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Die Lösung sah dann so aus:
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Die vier
Substituenten an einer C=C-Doppelbindung wurden mit den Buchstaben a, b, c und d
bezeichnet und gemäß den
Sequenzregeln von
Cahn,
Ingold und
Prelog nach
fallender Priorität a > b > c > d geordnet (a hat die höchste,
d die niedrigste Priorität). Voraussetzung: a und b sind
verschieden voneinander und genauso c und d.
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Die Priorität eines Substituenten ist nach diesen Regeln von der
Ordnungszahl des an das Kohlenstoffatom gebundenen Atoms abhängig: eine höhere
Ordnungszahl bedeutet eine höhere Priorität (z. B. Br > Cl).
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(1)
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(Z)-Isomer
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Man entscheidet für jedes C-Atom getrennt,
welcher der beiden Substituenten die höhere Priorität besitzt.
Bei Struktur (1):
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an Kohlenstoffatom C1 ist (a) der Substituent mit der
höheren Priorität,
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an Kohlenstoffatom C2 ist es (c).
Die beiden Substituenten mit höherer Priorität stehen
zusammen auf derselben (hier der oberen) Seite der Doppelbindung. Dafür wurde die
Bezeichnung (Z) eingeführt.
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(2) |
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(E)-Isomer |
Für den Fall (2):
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auch hier ist an Kohlenstoffatom C1 (a) der Substituent
mit der höheren Priorität,
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und an Kohlenstoffatom C2 (c).
Aber: diesmal stehen die
beiden höher priorisierten Substituenten sich entgegen auf
verschiedenen Seiten der Doppelbindung. Dafür
wurde die
Bezeichnung (E) eingeführt.
| Mit (Z) werden solche Verbindungen
bezeichnet, bei denen die beiden Substituenten mit höherer Priorität an
den doppelt gebundenen Kohlenstoffatomen zusammen auf
einer Seite
stehen. Mit (E) werden solche Verbindungen
bezeichnet, bei denen die beiden Substituenten mit höherer Priorität an
den doppelt gebundenen Kohlenstoffatomen sich gegenüber
auf verschiedenen Seiten stehen. |
Man schreibt die Bezeichnung stets in Klammern und
verwendet die Großbuchstaben (nicht kursiv). Die Isomerieform bezeichnet
man einfachheitshalber ohne Klammern als E-Z-Isomerie.
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