Sequenzregeln

Synonym: siehe auch Chiralität und Stereochemie
Engl.: sequence rules
Franz.: ordres séquentielles

 

Ein Nomenklaturprinzip, welches die eindeutige Wiedergabe der Konfiguration eines asymmetrisch substituierten C-Atoms erlaubt, wurde von Cahn, Ingold und Prelog angegeben.

Zu diesem Zweck ordnet man die Liganden nach abnehmender Priorität gemäß untenstehender Reihe.

Die Rangfolge der Substituenten ergibt sich aus der Abnahme der Ordnungszahl der direkt an dieses Atom gebundenen weiteren Atome.

Sind zwei oder mehrere gleiche Atome vorhanden, so wird ihre Reihenfolge durch ihren Substitutionsgrad bestimmt: Das Atom, welches mit Atomen höherer Ordnungszahl verbunden ist, geht voran, oder wenn in dieser Hinsicht zwei Atome einander gleichwertig sind, geht dasjenige Atom voran, das mit mehr Atomen der höheren Ordnungszahl verbunden ist.

Die häufigsten Substituenten, nach abnehmender Priorität geordnet, ergeben damit folgende Reihe:

I, Br, Cl, SO3H, SH, F, OOCR, OR, OH, NO2, NR2, NHR, NH2, CCl3, CHCl2, COCl, COOR, COOH, CONH2, O=C-R, CHO, CR2OH, CHROH, CH2OH, CR3, C6H5, CHR2, CH2R, CH3, D, H [7]
 


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