Synonym: siehe auch Chiralität und
Stereochemie
Engl.: sequence rules
Franz.: ordres séquentielles
Ein Nomenklaturprinzip, welches die eindeutige
Wiedergabe der Konfiguration eines asymmetrisch substituierten C-Atoms
erlaubt, wurde von
Cahn, Ingold
und Prelog
angegeben.
Zu diesem Zweck ordnet man die Liganden nach abnehmender
Priorität gemäß untenstehender Reihe.
Die Rangfolge der Substituenten ergibt sich aus der Abnahme der
Ordnungszahl der
direkt an dieses Atom gebundenen weiteren Atome.
Sind zwei oder mehrere
gleiche Atome vorhanden, so wird ihre Reihenfolge durch
ihren Substitutionsgrad bestimmt: Das Atom, welches mit Atomen höherer
Ordnungszahl verbunden ist, geht voran, oder wenn in dieser Hinsicht
zwei Atome einander gleichwertig sind, geht dasjenige Atom voran, das
mit mehr Atomen der höheren Ordnungszahl verbunden ist.
Die häufigsten Substituenten, nach abnehmender Priorität geordnet, ergeben damit
folgende Reihe:
I, Br, Cl, SO3H, SH, F, OOCR, OR, OH, NO2,
NR2, NHR, NH2, CCl3, CHCl2,
COCl, COOR, COOH, CONH2, O=C-R, CHO, CR2OH, CHROH,
CH2OH, CR3, C6H5, CHR2,
CH2R, CH3, D, H
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