E-Z-Isomerie: Grenzen der cis-trans-Nomenklatur

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In Ihrer Ratlosigkeit liegen Sie genau richtig!

Der Versuch, den beiden Stereoisomeren von 1-Brom-2-chlor-1-iodethen die Bezeichnungen cis oder trans zu geben, scheitert nämlich daran, daß hier außer Wasserstoff noch drei andere, voneinander verschiedene Substituenten vorkommen.

(1)

(2)

Man könnte z. B. (1) ebensogut cis-1-Brom-2-chlor-1-iodethen nennen wie (2), denn bei beiden Isomeren stehen ja jeweils zwei Substituenten auf einer und der dritte auf der anderen Seite.

Deshalb schlug im Jahre 1968 J. E. Blackwood [J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 509] eine andere Bezeichnung für solche Isomere vor, die Ihnen auf der nächsten Seite vorgestellt wird...






 
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