cis-trans-Isomerie

Synonym: geometrische Isomerie, E-Z-Isomerie
Engl.: cis-trans isomerism
Franz.: isomérie de cis-trans

Als cis-trans-Isomerie oder geometrische Isomerie bezeichnet man eine bei ungesättigten Verbindungen (bzw. einer ungeraden Zahl von kumulierten Doppelbindungen) und ringförmigen Verbindungen auftretende Form der Stereoisomerie.

cis-trans-Isomere unterscheiden sich in der Stellung der Substituenten an den Atomen der Doppelbindung bzw. am nichtaromatischen Ring. Bsp.: cis- und trans-1,2-Dichlorethan sowie cis- und trans-1,2-Dichlorcyclobutan.

Diese Isomerieform wurde schon 1874 von J. H. van't Hoff und A. LeBel vorausgesagt [33], [34], aber erst 1887 am Beispiel Maleinsäure - Fumarsäure von J. Wislicenus bewiesen [35]. Der Begriff cis-trans-Isomerie wurde dann 1888 von A. v. Baeyer vorgeschlagen [36].

Im Lernprogramm wird nur der aktuelle Begriff E-Z-Isomerie empfohlen. cis-trans wird nur noch aus historischen Gründen erwähnt.