Chiralitätsisomerie: Exkurs R-S-Nomenklatur, Regeln

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Wie würden Sie diese Verbindung einordnen?

(?)-3-Methyl-1-penten

Hier haben Sie eine Doppelbindung vorliegen. Aber Cahn, Ingold und Prelog haben sich auch für solche Probleme eine Regel ausgedacht:

Enthält einer von zwei Substituenten, die mit dem gleichen Atom an das Chiralitätszentrum gebunden sind, eine Doppelbindung (oder Dreifachbindung), so wird das Atom mit der Doppelbindung doppelt (dreifach) gewichtet.
Bsp.: Die Vinylgruppe –CH=CH₂ hat eine höhere Priorität als die Ethylgruppe -CH₂–CH₃, da dort der über eine Doppelbindung ans Chiralitätszentrum gebundene Kohlenstoff doppelt gewichtet wird.

	=		>		=
höhere				niedrigere

Die Lösung muss also lauten:

(R)-3-Methyl-1-penten

Dazu gibt es jetzt eine Übung..