Chiralitätsisomerie: Exkurs R-S-Nomenklatur

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Wie würden Sie sich bei der folgenden Verbindung zu helfen versuchen?

2-Deuterobutan

Dafür brauchen Sie zusätzliche Regeln:

  1. Bei Isotopen gilt: höhere Masse = höhere Priorität; hier also D > H.
  2. Bei verschiedenen Substituenten, die mit dem gleichen Atom an das Chiralitätszentrum gebunden sind, wird die Priorität nach dem ersten Punkt nach außen vorgehend zugeordnet, an dem sich die Substituenten unterscheiden. Dabei gelten die obigen Regeln.
    Bsp.: Die Ethylgruppe –CH2CH3 hat eine höhere Priorität als die Methylgruppe –CH3, da dort der ans Chiralitätszentrum gebundene Kohlenstoff mit einem weiteren Kohlenstoff und zwei Wasserstoffatomen verbunden ist, während die Methylgruppe lediglich drei Wasserstoffatome besitzt (C > H !).

-CH2-CH3

>

-CH2-H.

höhere

 

niedrigere

Priorität am ersten Differenzpunkt

Die Lösung für diese Aufgabe oben muss also lauten:

(S)-2-Deuteriobutan

Auf eine weitere Gemeinheit müssen wir Sie noch auf der nächsten Seite hinweisen!!






 
 
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