Chiralitätsisomerie

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Das Schlafmittel Contergan war in den späten 50er und frühen 60er Jahren des 20. Jahrhunderts im Handel und sehr beliebt, weil der Hersteller es als besonders gut verträglich pries. Es enthielt den Wirkstoff Thalidomid, der ein 1:1-Gemisch der Enantiomere ist.

Ein Gemisch aus gleichen Anteilen an Enantiomeren bezeichnet man als Racemat.

Thalidomid (links),

 der vermeintliche Wirkstoff des Präparates Contergan (rechts)
Quelle: http://www.epochtimes.de/

(N-Phthaloylglutaminimid, alpha-Phthalimidoglutarimid)

Bei Einnahme in der Schwangerschaft jedoch verursachte das Präparat schwerwiegende Missbildungen der Föten. Dadurch hatten mehrere tausend Kinder stark deformierte Arme und Beine.

Es ist heute allgemein bekannt, dass Enantiomere sich in ihren Eigenschaften unterscheiden, manche mehr, manche weniger, damals war das aber nicht klar. Die Tatsache, dass es zwei verschiedene Thalidomid-Formen gab, war zwar grundsätzlich in der Chemie bekannt, dass sie aber medizinisch so gravierend unterschiedlich wirken, war ein neues Phänomen. Die eine Form war das erwünschte schlaffördernde Mittel ("der gute Zwillingsbruder"), die andere, spiegelbildliche, hatte neben den schlaffördernden auch giftige Eigenschaften (wenn man so will, der "bösen Zwillingsbruder"). Hätte die Katastrophe verhindert werden können, wenn die Forscher dies erkannt hätten? Mehr dazu im Lexikon.


Stäbchen
Thalidomid (Bild)

Stäbchen
Thalidomid (Spiegelbild)





Hätten Sie den Unterschied sofort gesehen?

 
 

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