Lehrermaterial

Aufgaben zur Chiralitätsisomerie

Übersicht

In den Lehrgang eingebundene Aufgaben (Erfolgskontrollen):

Aufgabe	Vorschau	Beschreibung
01 Bild- und Spiegelbildform von Milchsäure		Entscheidung, ob beide Formen identisch sind (Strukturformeln, 3D-Modell)
02 Bild- und Spiegelbildform von Bromchlormethan		Entscheidung, ob beide Formen identisch sind (Strukturformeln, 3D-Modell)
03 Spiegelebene bei Buchstaben des Wortes "CHIRAL"		Buchstaben des Wortes auswählen, die keine Spiegelebene besitzen
04 Inversionszentrum einer Figur		Ermittlung bei einer gezackten Figur (siehe Vorschau)
05 Achtzählige Drehachse		Drehen eines Achtecks, bis es sich wieder in Ausgangslage befindet
06 Einzählige Drehachse		Drehen eines Stoppschilds, bis es sich wieder in Ausgangslage befindet
07 Spiegelebenen bei Molekülen		Anzahl bei Cyclohexan ermitteln (3D-Animation zum selbst Ausrichten vorhanden)
08 Spiegelebenen durch Atome		Anzahl bei Cyclohexanol ermitteln (3D-Animation zum selbst Ausrichten vorhanden)
09 Inversionszentrum bei Molekülen		Demonstration bei trans-1,3-Diethyl-trans-2,4-dimethylcyclobutan
10 Dreizählige Drehachse bei einem Molekül (C₁₅H₁₄)		Demonstration an einem chemischen Beispiel 1 (siehe Vorschau)
11 Vierzählige Drehachse bei einem Molekül (C₈Br₄Cl₄H₈)		Demonstration an einem chemischen Beispiel 2 (siehe Vorschau)
12 Chiralität bei Molekülen ohne asymmetrisches C-Atom		Entscheidung, ob Hexahelicen chiral ist oder nicht (3D-Modell zum Umherdrehen ist verfügbar)

Weitere Aufgaben zur Übung:

Es ist jeweils (außer bei Aufgabe 11) zu entscheiden, ob die in der Spalte "Aufgabe" angegebenen Verbindungen bzw. Alltagsgegenstände chiral sind oder nicht.

Aufgabe	Vorschau	Beschreibung
01 Wasser		Als Hilfe ist ein 3D-Modell mit ausrichtbarer Spiegelebene vorhanden
02 2,3-Pentadien		Mit 3D-Modellen von Bild und Spiegelbild zur Überprüfung
03 trans-1,4-Dimethylcyclohexan		Achirales Molekül mit einem Inversionszentrum
04 Colchicin		Hintergrundinfos zu diesem Mitosegift sind vorhanden
05 Molekül mit zwei verdrehten 4er-Ringen		Mit 3D-Modellen von Bild und Spiegelbild zur Überprüfung
06 Ferrocen		Hintergrundinfos zu dieser Verbindung sind vorhanden
07 Lycopin		Hintergrundinfos zu diesem Farbstoff sind vorhanden
08 Acetylsalicylsäure		Hintergrundinfos zum Wirkstoff von Aspirin sind vorhanden
09 DOPA		Hintergrundinfos zu dieser Verbindung sind vorhanden
10 Cyclohexan		Es handelt sich um die Sesselform
11 Drehwert und Racemat		Gefragt ist nach der Änderung des Drehwertes eines Gemisches aus gleichen Teilen von (+)- und (-)-Milchsäure im Vergleich zur reinen Lösung
12 Alltagsgegenstände		Fußball, Bratpfanne und Fahrrad

Exkurs: D-L-Nomenklatur und R-S-Nomenklatur:

Aufgabe	Beschreibung
01 Alanin	D-L-Nomenklatur bei den Fischer-Projektionsformeln von Alanin
02 Bromchlorfluormethan	Vergeblicher Versuch der Anwendung der D-L-Nomenklatur
03 Bromchlorfluormethan	Anwendung der R-S-Nomenklatur (3D-Modell zum Umherdrehen ist vorhanden)
04 Glycerinaldehyd	Anwendung der R-S-Nomenklatur bei D- und L-Glycerinaldehyd

(c) Walter.Wagner ät uni-bayreuth.de, Universität Bayreuth; Impressum