Tautomerie: Definition

Tautomerie

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Butlerov (1877) und Laar (1885) formulierten zu diesem Befund den Begriff der Tautomerie (griech. tautos = derselbe, meros = Teil).

Unter Tautomerie versteht man die Existenz von im Gleichgewicht stehenden Verbindungen, die sich nur durch die Verteilung der Bindungselektronen und (meistens) die Lage eines Wasserstoff-Atoms unterscheiden.

Synonym wird manchmal der (eigentlich das Phänomen eindeutiger beschreibende) Begriff Desmotropie (griech. desmos = Bindung, trepein = ändern) verwendet; er ist jedoch aus unerfindlichen Gründen wenig gebräuchlich.

(1)	(2)

Propanon Aceton	Propen-2-ol

Bei diesem Beispiel handelt es sich um den Sonderfall Keto-Enol-Tautomerie: Propanon (früher: Dimethylketon) ist die Keto-Form, Propen-2-ol die Enol-Form.