Tautomerie

Bei zwei Stellungsisomeren zum Beispiel (siehe Übung Stellungsisomerie) handelt es sich in der Regel um Verbindungen, die beide isoliert werden können und danach in unseren üblichen Zeitdimensionen stabil sind.

Bei den folgenden beiden ebenfalls isomeren Verbindungen ist es nicht möglich, sie nachhaltig voneinander zu trennen. Auch wenn es zunächst gelingen sollte, reines Propanon zu erhalten, so wird man doch nach kurzer Zeit die andere Form im vormals reinen Propanon wieder nachweisen können. Die isomeren Formen stehen miteinander in einem dynamischen Gleichgewicht, das zwar einen sehr hohen Anteil von 99,95% Propanon (1) enthält, aber naturgemäß nie ohne den geringen Anteil 0,05% von (2) vorkommt. Es muss sich also um eine andere, neue Isomerieform handeln.

(1)	(2)

Gleichzeitig verändern sich die funktionellen Gruppen: die Carbonyl-Gruppe wird zur Hydroxyl-Gruppe. Es entsteht ein funktionelles Isomer (man sieht: Isomerieformen schließen sich nicht unbedingt gegenseitig aus).