Tautomerie

In der folgenden Animation kann man erkennen, daß die Protonenwanderung nicht spontan von sich geht, sondern einen Auslöser (Katalysator) benötigt. Dieser kann:

• sowohl eine Säure (H₃O⁺) sein, die erst die Carbonylgruppe protoniert, wonach die Umlagerung erfolgt und meist beim übernächsten Nachbarn ein Proton wieder frei wird,

• als auch eine Base (OH^-) sein, die erst ein Proton abzieht, wonach die Umlagerung erfolgt und meist beim übernächsten Nachbarn ein Proton von Wasser wieder aufgenommen wird.

Unten ist letztere Situation dargestellt. Untersuchen Sie die vielen Veränderungen, die im Verlauf der Reaktion zu beobachten sind, indem Sie den Navigationsknopf verschieben.

Sie haben sicher bemerkt, dass die Elektronenverschiebung entlang von sigma-Bindungen erfolgt.