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Cahn, Ingold und
Prelog entwickelten im Jahre 1956
das nach ihnen benannte CIP-System zur Benennung von Molekülen mit einem
(oder mehreren) Chiralitätszentren.
Die Benennung erfolgt nach folgenden Regeln:
- Die vier Substituenten a, b, c und d am
Chiralitätszentrum Z werden nach fallender Priorität a > b > c
> d geordnet. Dabei gilt für die direkt ans Chiralitätszentrum
gebundenen Atome:
höhere Ordnungszahl = höhere Priorität.
- Das Molekül wird dann räumlich so orientiert, dass der
Substituent mit der niedrigsten Priorität nach hinten zu liegen kommt.
- Nun verbindet
man die restlichen drei Substituenten in Richtung fallender Priorität mit
einer Hilfslinie. Muss man die Hand dabei im Uhrzeigersinn bewegen, wird die Konfiguration mit (R)
(von lat. rectus = rechts) bezeichnet; muss man sie entgegen dem Uhrzeigersinn
bewegen, wird die Konfiguration mit (S) (von lat. sinister
= links) bezeichnet.
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| (R)-Konfiguration |
(S)-Konfiguration |
Das Problem für den
Lernenden besteht nun häufig darin, im Geiste das Molekül richtig hinzudrehen. Erfahren
Sie, welche Hilfen Ihnen dieses Lehrprogramm dafür z.B. in der nächsten Übung bieten kann! |
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