Chiralitätsisomerie: D-L-Nomenklatur

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Auf die gute Nachricht folgt die schlechte: es zeigte sich in der Folge, dass zwischen der D-L-Zuordnung und dem Drehwert, der mit (+) (Uhrzeigersinn) und (-) (Gegensinn) bezeichnet wird, kein Zusammenhang bestand:

D(+)-Glycerinaldehyd
D(+)-2,3-Dihydroxypropanal
L(-)-Glycerinaldehyd
L(-)-2,3-Dihydroxypropanal
 

So einfach D = + und L = - waren die Zusammenhänge nicht:

D(-)-Milchsäure
D(-)-2-Hydroxypropansäure
L(+)-Milchsäure
L(+)-2-Hydroxypropansäure

Das ist nicht nur unlogisch für einen Lernenden, sondern auch unpraktisch und meistens auch ein Hinweis darauf, dass man das "richtige", d.h. nützlichere, System noch nicht gefunden hat. Das kam dann erst ca. 50 Jahre später...







 
 
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