Chiralitätsisomerie

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Untersuchen wir nun, ob so ein Molekül ein Enantiomer hätte. Denken Sie das wieder erstmal auf dem Papier durch, danach können Sie es in 3D überprüfen:


Molekül "Bild"       Spiegelebene   Molekül "Spiegelbild"

In der Abbildung haben wir die Zentralatome zur besseren Unterscheidung mit 1 und 2 markiert, sie sind aber gleich: Z1=Z2. Erinnern Sie sich zusätzlich: wir müssen stets aus derselben Richtung schauen (z.B. von Z1 zu Z2) und stets in derselben Richtung (z.B. Uhrzeigersinn) die Liganden betrachten.

  • Also: Molekül "Bild", Blickrichtung Z1 zu Z2, an Z1 die Reihenfolge der Liganden im Uhrzeigersinn: acb. Im Molekül "Spiegelbild" Blickrichtung Z1 zu Z2, an Z1 die Reihenfolge der Liganden im Uhrzeigersinn: abc.

Heißt das, dass die Moleküle verschieden sind? Noch nicht, denn nun kommt die Besonderheit ins Spiel, dass ja Z1=Z2 ist. Deshalb ist es in diesem Fall egal, ob wir aus der Richtung Z1-Z2 oder Z2-Z1 schauen. Das ist faktisch dasselbe, als ob wir das "Spiegelbild" um eine Achse, die senkrecht zu Z1-Z2 liegt um 180° drehen würden (solche Drehungen sind immer zulässig, nur bringen Sie bei anderen Molekülen nichts; vergleiche voriges Beispiel).

Lassen wir also die Unterscheidung von Z1 und Z2 weg und wiederholen die Übung:

Molekül "Bild"       Spiegelebene   Molekül "Spiegelbild"

  • Molekül "Bild", Blickrichtung von links, die Reihenfolge der Liganden an beiden Z im Uhrzeigersinn: acb.
  • Im Molekül "Spiegelbild", Blickrichtung von links, die Reihenfolge der Liganden an beiden Z im Uhrzeigersinn: acb.

Jetzt kommen wir zu einem ganz anderen Ergebnis: die beiden Moleküle sind identisch, deckungsgleich. Bevor wir daraus Schlußfolgerungen ziehen, überzeugen Sie sich ggf. mit Hilfe unseres 3D-Beispiels:

Egal, wie Sie es drehen, Sie finden immer eine zulässige Blickrichtung, aus der Bild- und Spiegelbildmolekül gleich aussehen. Was bedeutet das für unsere Chiralitätskriterien?




 
 

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