Chiralitätsisomerie

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Denken wir den Befund anhand der Schreibweise auf Papier noch mal durch (nehmen Sie ein Blatt Papier zur Hand und zeichnen Sie mit - für Prüfungen sollte man das Zeichnen auch einüben):


Bild                     und           Spiegelbild

Untersuchen wir, inwieweit zwei beliebige Moleküle, die sich wie Bild und Spiegelbild verhalten, gleich oder unterschiedlich sind (die angenommene Spiegelebene ist blau):

  1. Stellen Sie sich vor, Sie sitzen auf d im Molekül "Bild" und schauen auf Z. An Z sitzen im Uhrzeigersinn erst a dann c und b.

  2. Nun stellen Sie sich vor, Sie sitzen auf d im Molekül "Spiegelbild" und schauen wieder auf Z. An Z sitzen im Uhrzeigersinn erst a, dann aber b und danach erst c.

Sie sehen unterschiedliche Reihenfolgen der Liganden, die Moleküle können also nicht identisch sein: sie sind chiral, verhalten sich also zueinander enantiomer. Beachten Sie:

  1. man muß immer in die selbe Richtung schauen! Wir stellen das sicher, indem wir nicht sagen "von links" oder "von rechts" sondern entlang von einer bestimmten Bindung (hier: d-Z).

  2. und man muß die Liganden immer in derselben Richtung verfolgen. Wir machen das in unseren Beispielen immer im Uhrzeigersinn.

Wenn Sie Schwierigkeiten mit dem Vorstellen oder Zeichnen hatten, spielen Sie an der 3D-Ansicht ein ähnliches Spiel: Sie schauen entlang der Achse "schwarze Kugel - weiße Kugel" von der schwarzen zur weißen hin und sehen die Atomreihenfolge des "Bildes" (links) rot-grün-blau, die des "Spiegelbildes" rechts aber rot-blau-grün (das Magentafarbene ist der Spiegel bzw. eine Spiegelebene).






 
 

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