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"Nomenklatur nach Cahn, Ingold, Prelog"

Die Nomenklatur der Stereochemie bedient sich zur Kennzeichnung absoluter Konfigurationen von Enantiomeren des Systems von Cahn, Ingold u. Prelog. Anstelle von D- u. L- werden hier die Symbole (R)- (von lat.: rectus = rechts) u. (S)- (von lat.: sinister = links) verwendet. Bei der Zuordnung werden die vier Substituenten am asymmetrischen Atom (Chiralitätszentrum) nach abnehmender Priorität geordnet, und die Prioritätsfolge mit a, b, c, d  bezeichnet: Die Priorität ergibt sich aus der Ordnungszahl des gebundenen Atoms und seinem Abstand vom Chiralitätszentrum: Substituenten mit Heteroatom (z.B. OCH₃) haben Vorrang gegenüber reinen Kohlenwasserstoffresten (z.B. CH₃), und innerhalb der Kohlenwasserstoffreste haben die größeren bzw. verzweigteren Vorrang vor den kleineren. Sind die Reste gleich groß, so hat derjenige Rest Vorrang, bei dem die Substitution oder Verzweigung näher beim asymmetrischen C-Atom liegt. Für 2-Butanol  ergibt sich die Rangfolge OH, C₂H₅, CH₃, H.

Wird nun ein dreidimensionales tetraedrisches Modell dieser Verbindung von derjenigen Seite betrachtet, die entgegengesetzt zum rangniedrigsten Substituenten (H) liegt, so wird die Sequenz der drei übrigen Substituenten vom höchsten (OH) zum niedrigsten (CH₃) Rang festgestellt.

 (S)-Konfiguration                                    (R)-Konfiguration

Folgt diese dem Uhrzeigersinn, so erhält das Enantiomere das Zeichen R, ist sie entgegengesetzt, so erhält es das Zeichen S.