Exkurs: Das asymmetrische Kohlenstoffatom
Lehrbuch von A. Streitwieser, Organische Chemie,
VCH Verlagsgesellschaft mbH, Weinheim, 2. Auflage, 1994, S. 123:
"...Enthält eine Verbindung ein Stereozentrum, dann ist das Molekül immer chiral. Aber eine Verbindung kann auch chiral sein, ohne ein Stereozentrum zu besitzen..." [Hä?]
Der Satz ist zunächst nicht einfach zu verstehen. Wenn wir jedoch das "ein" betonen, wird es etwas klarer:
Die Existenz genau eines Chiralitätszentrums ist eine hinreichende, aber nicht notwendige Bedingung für Chiralität, deshalb hat das Kriterium auf der vorigen Seite die Nummer 1. Es gibt eine Reihe von Molekülen, die chiral sind, obwohl sie kein Chiralitätszentrum besitzen. Ein Beispiel hierfür ist Hexahelicen:
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Hexahelicen, Bild |
Hexahelicen, Spiegelbild |
