Gerüstisomerie

Synonym: Skelettisomerie, Rumpfisomerie, Kettenisomerie
Engl.: chain isomerism, skeletal isomerism

 

Gerüstisomere unterscheiden sich im Bau ihres Grundgerüstes.

In der Regel wird es sich um das Kohlenstoffgerüst in gesättigten, offenkettigen Kohlenwasserstoffen handeln, das Phänomen ist aber keineswegs darauf beschränkt. Gerüstisomerie ist eine Form von Konstitutionsisomerie. Bei Aromaten findet man auch noch den Begriff der Ringisomerie [16].

Beispiel 1: Herkömmliche Anwendung auf Kohlenwasserstoffe n-Butan und 2-Methylpropan.

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Butan (n-Butan)
Gerüst: unverzweigte C-Kette
2-Methylpropan (Isobutan, i-Butan)
Gerüst: in 2-Position verzweigte C-Kette

Beispiel 2: Anwendung auf Verbindungen aus mehreren Atomsorten aus Sicht der Seitenkette.

4-Methylpyridin
Gerüst: Pyridin
Seitenkette: Methyl-Gruppe
Aminobenzen (Anilin)
Gerüst: Benzen
Seitenkette: Amino-Gruppe

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