Gerüst

Synonym: Grundgerüst, Skelett, Rumpf, Kette
Engl.: chain, skeleton

 

Der Begriff wird nirgendwo klar definiert. Aus dem Zusammenhang ergibt sich in der Regel eine Bedeutung wie oben. In der Praxis beschränken Chemiker den Begriff "Gerüst" nicht: man spricht von einem Steroid-Grundgerüst, Androstan-Gerüst,  Aromaten-Gerüst, ... [17], Kohlenhydrat-Gerüst der DNA, ... also kein Grund, sich auf Kohlenwasserstoffe einzuschränken. Der Begriff bezeichnet also ein mehreren zu vergleichenden Verbindungen gemeinsames Strukturmerkmal. Da das Strukturmerkmal von der momentanen Absicht des Anwenders bestimmt wird, ist klar, dass der Begriff nicht eineindeutig definiert werden kann.

Bei Strukturformeln unterscheidet man stets ein Gerüst von der funktionellen Gruppe. Bei mehreren funktionellen Gruppen bestimmt entweder die Prioritätenregel der IUPAC oder die Absicht des Anwenders, was jeweils als funktionelle Gruppe und was als Gerüst (Skelett) zu gelten hat.

Beispiel 1: Kohlenwasserstoffgerüste

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n-Butan, ein 4C-Gerüst 2-Methylpropan (Isobutan), auch ein 4C-Gerüst
Die beiden Stoffe besitzen unterschiedliche Gerüste.

Beispiel 2: Das Puringerüst

Guanin
Gerüst: Purin
Die Stoffklasse bestimmende funktionelle Gruppe: OH!
Adenin
Gerüst: Purin
Die Stoffklasse bestimmende funktionelle Gruppe: NH2!
Die beiden Stoffe besitzen das gleiche Gerüst (mit Heteroatomen!). Am Gerüst sitzen unterschiedliche Reste.

 


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