Bis-[2-nitrophenyliden]-butatrien

Synonym: Bis-[2-nitrodiphenylen]-butatrien

 

Z-Form E-Form

Diese Verbindung ist historisch interessant, weil an ihr im Jahre 1954 von Richard Kuhn (1900 - 1967; Nobelpreis für Chemie 1938) und Karl Ludwig Scholler die bereits 80 Jahre früher von J. H. van't Hoff vorausgesagte E-Z-Isomerie der Kumulene mit ungerader Anzahl an Doppelbindungen nachgewiesen wurde. Van't Hoff schrieb 1874:
"Es bedarf keiner weiteren Auseinandersetzung, daß der Fall: (R1R2)C=C=C=C(R3R4) oder allgemein: (R1R2)C=C2n=C(R3R4) zurückkommt auf den Fall (R1R2)C=C(R3R4). Es existieren also von den Kombinationen der genannten Art immer zwei Isomere, wenn Verschiedenheit zwischen den Gruppen R1 und R2, wie zwischen R3 und   R4 stattfindet." [33] [39]
 


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