Kumulene

Synonym: Cumulene
Engl.: cumulenes
Franz.: cumulènes

1,2,3-Butatrien (Kumulen)

Von lat.: cumulare = anhäufen u. ...en abgeleitete Bezeichnung für solche organischen Verbindungen, bei denen sich zwei oder mehr Doppelbindungen in ununterbrochener Folge aneinanderreihen, die also ein System von kumulierten Doppelbindungen besitzen. Ihr Grundkörper ist das Allen (1,2-Propadien), das nächst einfache aliphatische Kumulen das Butatrien. Nicht selten fasst man Verbindungen mit nur 1,2-Dien-Systemen als Allene zusammen. Disubstituierte Kumulene sind infolge ihrer Molekül-Dissymmetrie chiral, wenn sie eine gerade Anzahl von Doppelbindungen aufweisen. Ist deren Anzahl ungerade, so bilden sie E-Z-Isomere.

Die Farbe der Kumulene vertieft sich mit der Zahl der kumulierten Doppelbindungen; gegen Brom, Bromwasserstoff und Ozon sind sie sehr reaktionsfähig, gegen Sauerstoff jedoch relativ beständig. Kumulene werden auch in der Natur, v. a. in Pilzen u. Algen angetroffen; so z.B. in dem Antibiotikum Mycomycin aus dem Bakterium Norcardia acidophiles, dessen Chiralität allein auf die Kumulen-Gruppierung zurückzuführen ist. [17]