Konformationsisomerie

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Lösung:
Sieht Ihr Graph auch so aus? Er zeigt die Energie im Butanmolekül bei der Rotation um die C2-C3-Bindung an.

60° 120° 180° 240° 300° 360°=0°
(voll)ekliptisch (schief-)gestaffelt (partiell)ekliptisch gestaffelt (partiell)ekliptisch (schief-)gestaffelt (voll)ekliptisch
  (gauche)   (anti)   (gauche)  
Maximum Zwischen-minimum Zwischen-maximum Minimum Zwischen-maximum Zwischen-minimum Maximum

  • Beim Torsionswinkel 0° findet man 1 absolutes Maximum bei ekliptischer Konformation.

  • Bei den Torsionswinkeln 60° und 300° findet man insgesamt 2 Zwischenminima: gestaffelte Konformationen; um diese von der bei 180° zu unterscheiden, nennt man sie "gauche".

  • Bei den Torsionswinkeln 120° und 240° findet man insgesamt 2 Zwischenmaxima: ekliptische Konformere.

  • Beim Torsionswinkel 180° findet man 1 absolutes Minimum bei günstigster gestaffelter Konformation; um diese von der bei 60 und 300° zu unterscheiden, nennt man sie "anti".

Nun können wir die Frage nach der Amplitude beantworten: Die Größe (Sperrigkeit) der Reste der an der Rotation um die C-C-Bindung beteiligten C-Atome ist ausschlaggebend. Bei Ethan sind es lauter gleiche, kleine H-Atome, bei Butan kommt eine größere Methylgruppe vor; dadurch ist auch die abstoßende Wirkung größer.

Die Größe der Methylgruppen behindert die Rotation um die C2-C3-Bindung. Das bezeichnet man allgemein als Rotationsbarriere. Die Höhe dieser Barriere ist ein Energiemaß und wird in kJ/mol angegeben.





 

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