|
In der bisherigen Betrachtung der linearen Alkane war die
Rotation um die Einfachbindung kaum eingeschränkt. Erst bei Butan fiel
auf, dass es Rotationsbarrieren geben kann. Wir sind vom einfachsten
Molekül (1), das uns das Phänomen der Konformation aufzeigt, ausgegangen.
Wir betrachten immer die C-C-Bindung, lediglich die
Reste an den C-Atomen ändern sich. Mit zunehmender Kettenlänger oder
auch Verzweigung der C-Kette bei Alkanen wird die Rotation um die
Einfachbindung erschwert. |
(1) Ethan als Strukturformel |
Als weitere Möglichkeit für die Blockade
der Drehung um die Einfachbindung kommt ein Ringschluß in Frage. Bildlich
gesprochen, könnte man bei Cycloalkanen sagen, dass sich beide an der
Drehung beteiligten C-Atome einen gemeinsamen Rest teilen: beim Cyclopropan
(2)
wäre dies eine CH2-Gruppe (Methylen-Gruppe). Durch den
Ringschluß ist eine 360°-Drehung um die C-C-Bindung stark eingeschränkt,
um so mehr, je kürzer der Rest ist.
Bei Cyclopropan beträgt der mögliche Torsionswinkel genau 0° - darum ist
dies Molekül für weitere Konformationsbetrachtungen uninteressant: es gibt
keine Konformere. |
(2) Cyclopropan als Skelettformel |
