E-Z-Isomerie: Grenzen der cis-trans-Nomenklatur

Das haben wir uns gedacht!

Sie haben (1) als cis-1-Brom-2-chlor-1-iodethen bezeichnet und wussten dann bei (2) nicht mehr weiter. Aber trösten Sie sich: selbst der beste Chemiker könnte diese Verbindungen nicht nach der cis-trans-Nomenklatur benennen!

Der Versuch, den beiden Stereoisomeren von 1-Brom-2-chlor-1-iodethen die Bezeichnungen cis oder trans zu geben, scheitert nämlich daran, dass hier außer Wasserstoff noch drei andere, voneinander verschiedene Substituenten an der Doppelbindung sitzen.

Man könnte z. B. (1) ebensogut cis-1-Brom-2-chlor-1-iodethen nennen wie (2), denn bei beiden Isomeren stehen ja jeweils zwei Substituenten auf einer Seite und der dritte auf der anderen Seite.

Deshalb schlug im Jahre 1968 J. E. Blackwood [J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 509] eine andere Bezeichnung für solche Isomere vor, die Ihnen auf der nächsten Seite vorgestellt wird...