E-Z-Isomerie: Grenzen der cis-trans-Nomenklatur

Genauso haben wir uns das gedacht!

Sie haben (1) als trans-1-Brom-2-chlor-1-iodethen bezeichnet und wussten dann bei (2) nicht mehr weiter. Aber trösten Sie sich: selbst exzellente Chemiker könnten diese Verbindungen nicht nach der cis-trans-Nomenklatur benennen!

Der Versuch, den beiden Stereoisomeren von 1-Brom-2-chlor-1-iodethen die Bezeichnungen cis oder trans zu geben, scheitert nämlich daran, dass hier außer Wasserstoff noch drei andere, voneinander verschiedene Substituenten vorkommen.

Man könnte z. B. (1) ebenso gut cis-1-Brom-2-chlor-1-iodethen nennen wie (2), denn bei beiden Isomeren stehen ja jeweils zwei Substituenten auf einer Seite und der dritte auf der anderen Seite.

Deshalb schlug im Jahre 1968 J. E. Blackwood [J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 509] eine andere Bezeichnung für solche Isomere vor, die Ihnen auf der nächsten Seite vorgestellt wird...