Spiro-Verbindungen

Engl.: spiro compounds
Franz.: composés spiranniques

Von A. v. Baeyer 1900 geprägte und von Spiro... abgeleitete Bezeichnung für Verbindungen „brezelartiger“ Struktur, in denen 1 Kohlenstoff-Atom (Spiroatom) zwei Ringen gemeinsam angehört. Die Namen der Spiroverbindungen werden nach den IUPAC-Regeln durch Voransetzen des Präfixes Spiro... vor den Namen des acyclischen Kohlenwasserstoffs mit gleicher C-Zahl gebildet, wobei die durch eckige Klammern eingeschlossenen und durch Punkt getrennten Ziffern die Zahl der jeweiligen Ringglieder mit Ausnahme des zentralen Spiroatoms angeben;

Beispiel:

Spiro[4.5]dec-2-en in Skelettschreibweise (Information über räumliche Orientierung geht verloren)	Spiro[4.4]decan als Stäbchenmodell (im pdb-Format ist die räumliche Anordnung zu erkennen)

Die Bezifferung beginnt im kleineren Ring an dem dem Spiroatom benachbarten C-Atom. Nach den gleichen Prinzipien werden auch Spiroverbindungen mit Heteroatomen benannt. Die Vorsilbe Spiro... wird bei der alphabetischen Sortierung berücksichtigt. 

Die zweidimensionale Darstellung der Formelbilder lässt die besondere Stereochemie der Spiroverbindungen nicht erkennen; prinzipiell stehen die Ringe wegen der sp³-Hybridisierung des zentralen Spiroatoms senkrecht aufeinander. Der Aufbau der Spiroverbindungen bedingt zusätzliche Isomeriemöglichkeiten (Dissymmetrie), die sich ggf. auch im Auftreten optischer Aktivität äußern können. In der Natur treten Spiro-Strukturen auf bei Terpenen, Sesquiterpenen, Alkaloiden, Steroiden (z.B. Spirostan-Deriv.), Antibiotika (z.B. Griseofulvin) usw. [17].