Chinin

Synonym: 6'-Methoxycinchonan-9-ol
Engl.: quinine
Franz.: quinine

Kristalline Substanz, schwer löslich in Wasser, gut löslich in abs. Alkohol und Chloroform.

Mr = 324,41 Fp. 177 °C R: 22-42/43 S: 22-36/37
	(+)-Chinin	(-)-Chinin
	C20H24N2O2

Chinin ist ein Alkaloid aus der Gruppe der Chinolin-Alkaloide (Chinolin ist das aromatische Grundgerüst). Es wird aus der in Südamerika heimischen Chinarinde (Rinde von Cinchona-Arten, z. B. Cinchona pubescens und Cinchona calisaya, Fam. Rubiaceae = Rötegewächse) isoliert. Chinin ist ein Zellgift, das die DNA- und RNA-Synthese stört. Es wird als Antimalariamittel eingesetzt, da es den Erreger im menschlichen Blut (Plasmodium) abtötet. Außerdem wirkt es fiebersenkend, schmerzstillend und wehenanregend. Desweiteren findet es in der Lebensmittelindustrie Verwendung, da es appetitanregend wirkt (enthalten in Getränken wie z. B. Tonic Water).
Die erste Isolierung erfolgte entweder 1811 vom deutschen Apotheker Friedrich Wilhelm Adam Sertürner (1783 - 1841) oder 1820 vom französischen Apotheker Pierre Joseph Pelletier (1788 - 1842) und J. B. Caventou. Die Konstitution wurde 1912 vom schweizer Chemiker Amé Pictet (1857 - 1937) aufgeklärt. Im Jahre 1944 gelang den amerikanischen Chemikern Robert Burns Woodward (1917 - 1979) und William von Eggers Doering (geb. 1917) die erste Totalsynthese [17].