MOLiS: Visualisierungen zur Chiralitätsisomerie

 

Übersicht
 
Verbindung/Darstellung Vorschau Beschreibung
Bromchlorfluormethan

Lehrziel: Die Schüler sollen probieren durch Drehen und Verschieben Bild und Spiegelbild zur Deckung zu bringen.
Ergebnis: Funktioniert nicht, weil das Molekül chiral ist.
 

Bromchlormethan

Lehrziel: Die Schüler sollen probieren durch Drehen und Verschieben Bild und Spiegelbild zur Deckung zu bringen.
Ergebnis: Funktioniert, weil das Molekül achiral ist.
 

Thalidomid  (Contergan) Lehrziel: Veranschaulichung der Unterschiedlichkeit von R- und S-Form.
Ergebnis: Der Unterschied ist sehr klein und bezieht sich nur auf die räumliche Anordnung von Atomen.
 
Vorfahrtachten-Schild Lehrziel: Demonstration einer dreizähligen Drehachse an einem Alltagsgegenstand in einer Ebene.
Ergebnis: Das Schild muss dreimal gedreht werden, damit der Ausgangszustand wieder erreicht ist.
 
Vorfahrtsschild Lehrziel: Demonstration einer vierzähligen Drehachse an einem Alltagsgegenstand in einer Ebene.
Ergebnis: Das Schild muss viermal gedreht werden, damit der Ausgangszustand wieder erreicht ist.
 
Stoppschild ohne Schrift Lehrziel: Demonstration einer achtzähligen Drehachse an einem Alltagsgegenstand in einer Ebene.
Ergebnis: Das Schild muss achtmal gedreht werden, damit der Ausgangszustand wieder erreicht ist.
 
Stoppschild Lehrziel: Demonstration einer "einzähligen" Drehachse an einem Alltagsgegenstand in einer Ebene.
Ergebnis: Das Schild muss aufgrund der Schrift einmal komplett gedreht werden, damit der Ausgangszustand wieder erreicht ist.
 
3D-Vorfahrtsschild Lehrziel: Demonstration einer vierzähligen Drehachse an einem 3D-Objekt.
Ergebnis: Das Schild muss viermal um die Achse gedreht werden, damit der Ausgangszustand wieder erreicht ist.
 
C15H14 Lehrziel: Demonstration eines Moleküls mit einer dreizähligen Drehachse (3D-Objekt).
Ergebnis: Das Molekül muss dreimal um die Achse gedreht werden, damit es sich wieder in Ausgangsposition befindet.
 
C8Br4Cl4H8 Lehrziel: Demonstration eines Moleküls mit einer vierzähligen Drehachse (3D-Objekt).
Ergebnis: Das Molekül muss viermal gedreht werden, damit es sich wieder in Ausgangsposition befindet.
 
Schmetterling Lehrziel: Veranschaulichung der Spiegelebene anhand eines Schmetterlingsflügels.
Ergebnis: Der Schmetterlingsflügel ist achsensymmetrisch und lässt sich durch Spiegelung auf den anderen Flügel abbilden.
 
Cyclohexan Lehrziel: Veranschaulichung der Spiegelebenen im Molekül und des Molekülaufbaus.
Ergebnis: Cyclohexan besitzt drei Spiegelebenen und ist somit achiral. Das Molekül ist nicht planar gebaut.
 
Cyclohexanol Lehrziel: Veranschaulichung der Spiegelebenen im Molekül und des Molekülaufbaus.
Ergebnis: Cyclohexanol besitzt eine Spiegelebene, da Spiegelebenen auch durch Atome eines Moleküls gehen können. Das Molekül ist achiral.
 
trans-1,3-Diethyl-trans-2,4-dimethylcyclobutan Lehrziel: Demonstration des Inversionszentrums im Molekül.
Ergebnis: Das Inversionszentrum befindet sich im Zentrum des 4er-Rings.
 
Beispielmolekül 1 Lehrziel: Demonstration der Unterschiedlichkeit von Bild- und Spiegelbildform.
Ergebnis: Die beiden Moleküle sind Enantiomere.
 
Beispielmolekül 2 Lehrziel: Die Schüler sollen den Fall betrachten, dass die Spiegelebene durch das Molekül verläuft.
Ergebnis: Die beiden Hälften des Moleküls verhalten sich wie Bild und Spiegelbild zueinander.
 
Beispielmolekül 3

Lehrziel: Die Schüler sollen probieren die beiden Moleküle in Deckung zu bringen.
Ergebnis: Funktioniert durch Drehspiegelung des Moleküls. Dadurch müssen die Chiralitätskriterien auf das Verbot von Drehspiegelachsen erweitert werden.
 

Tetramethylcyclooktatetraen Lehrziel: Die Schüler sollen das Molekül auf das Vorhandensein eines Inversionszentrums und/oder einer Spiegelebene untersuchen.
Ergebnis: Das Molekül besitzt weder ein Inversionszentrum, noch eine Spiegelebene.
 
Tetramethylcyclooktatetraen Lehrziel: Die Schüler sollen eine Drehspiegelung des Moleküls nachvollziehen.
Ergebnis: Bild- und Spiegelbildform lassen sich nach der Drehspiegelung zur Deckung bringen. Das Molekül ist achiral.
 
Hexahelicen Lehrziel: Die Schüler sollen erkennen, dass ein Molekül ohne asymmetrisches C-Atom chiral sein kann.
Ergebnis: Das Molekül besitzt keine Spiegelebene, kein Inversionszentrum und keine Drehspiegelachse. Es ist somit chiral.
 

Exkurs zur D-/L- und (R)-/(S)-Nomenklatur

(S)-Bromchlorfluormethan Lehrziel: Die Schüler sollen die Konfiguration nach Cahn, Ingold, Prelog (CIP) ermitteln.
Ergebnis: Das Molekül besitzt (S)-Konfiguration.
 
D-/L-Glycerinaldehyd Lehrziel: Demonstration des Zusammenhangs zwischen D-/L- und (R)-/(S)-Nomenklatur.
Ergebnis: D-Glycerinaldehyd entspricht
(R)
-Glycerinaldehyd und L-Glycerinaldehyd entspricht (S)-Glycerinaldehyd.
 
 
 
 
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