Chiralitätsisomerie

Cyclooctatetraen


Beispiel eines Cyclooctatetraens.
Unten sehen Sie das Molekül TMcOT gleich dreimal:
  • Das mittlere und das linke Molekül sind gleich und lassen sich durch Verschieben des linken entlang der Achse zur Deckung bringen.
  • Das rechte Molekül liegt hinter dem "Spiegel", was Ihnen andeutet, daß es sich um das spiegelbildliche Molekül des mittleren handelt. Wenn Sie das mittlere drehen, dreht sich das "Spiegelbild" mit.
  • Das linke Molekül dient zur abschließenden Kontrolle.

Vollziehen Sie bitte nach:

  1. Verschieben Sie das linke Molekül entlang der Achse hinter die Spiegelebene: es wird sich nicht mit dem Spiegelbild zur Deckung bringen lassen.
  2. Drehen Sie das mittlere Molekül um die Drehachse (Formel 360°/4= 90°) um diesen Wert, dann leuchtet ein Signal auf, dass die richtige Position erreicht ist. Das Spiegelbild dreht sich mit.
    Hinweis: Der innere Ring des Moleküls sieht zwar auf dem ersten Blick wie ein Achteck aus. Die konjugierten Doppelbindungen führen zu unregelmäßigeren Knicken (Bindungswinkeln), so daß ein C4 Element entsteht und das Molekül eher dem "Vorfahrt-achten-Schild" gleicht!
  3. Verschieben Sie das ganz linke Molekül entlang der Drehachse hinter die Spiegelebene. Nun lassen sich die beiden Moleküle zur Deckung bringen, nachdem eine Drehspiegelung durchgeführt wurde.

(c) Walter.Wagner ät uni-bayreuth.de, Universität Bayreuth; Impressum