Konformationsisomerie

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Wir wissen jetzt, dass in Cycloalkanen alle C-Atome kettenartig zusammen hängen. Es gibt keine freie Drehbarkeit mehr. Trotzdem ist Cycloheptan nicht starr, sondern in Grenzen flexibel. Der Ring als Ganzes kann sich verwinden und die Atome fallen dabei in eine andere Konformation.

Untersuchen wir nun  am Beispiel der einfachsten Cycloalkane, welche Konformationen günstig bzw. weniger günstig sind.

Im Unterschied zu den linearen Alkanen behindern nicht die immer größer werdenden Reste die Rotation um Einfachbindungen, sondern der Ringschluß.

Cyclopropan (1)

Cyclobutan (2)

Cyclopentan (3)

(1) Bei Cyclopropan ist die Brücke 1 Methylengruppe lang: es existiert nur eine Konformation, das Molekül ist starr. Die Rotation um die C-C-Bindung ist vollständig blockiert. Alle H-Atome stehen ekliptisch zueinander (in der Skelettformel nicht zu erkennen).

(2) In Cyclobutan ist die Brücke 2 Methylengruppen lang: der Ring ist immer noch sehr starr, etwas Bewegung ist aber möglich (auf der nächsten Seite wird das in der Stäbchendarstellung zu sehen sein).

(3) Mit zunehmender Ringgröße erhöht sich die Zahl der Methylengruppen, somit die Flexibilität des Rings. Trotzdem bleibt die Rotation um die Einfachbindung insgesamt eingeschränkt.





 
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