Konformationsisomerie

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Zusammenfassung:

Wir haben uns mit einfachen Cycloalkanen beschäftigt und deren mögliche Konformationen beschrieben:

  • Am Beispiel Cycloheptan haben wir gesehen, dass die C-Kette ringförmig geschlossen und deshalb eine ganz freie Drehbarkeit um die C-C-Bindung nicht mehr möglich ist.

  • Wir haben uns Cyclopropan, Cyclobutan und Cyclopentan genauer angesehen und festgestellt, dass mit zunehmender Ringgröße die Beweglichkeit des Ringes zunimmt.

  • Ebenso haben wir erkannt, dass eine ekliptische Konformation energetisch ungünstig ist und deshalb selten vorkommt.

  • Schließlich haben wir Cyclohexan untersucht und konnten mehrere Konformationen unterscheiden:

    • Die Sesselform ist das günstigste Konformer, da die H-Atome aller C-C-Bindungen gestaffelt sind.

    • Die Twistform könnte als zweitgünstigstes Konformer betrachtet werden, da keine ekliptischen H-Atome auftreten.

    • In der Wannenform stehen 8 H-Atome ekliptisch zueinander, weshalb sie am ungünstigsten ist.

  • Die höchste Barriere der Umwandlung der einzelnen Konformationen ineinander ist die zwischen Sessel- und Twistform über den Halbsessel.

Sesselform Twistform Wannenform

 





 

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