Hexahelicen besitzt kein asymmetrisches C-Atom und ist dennoch chiral, weil alle Kriterien der "Checkliste" zutreffen.

 

Das Chiralitätskriterium "asymmetrisches C-Atom" ist nicht grundsätzlich falsch, es ist nur unvollständig und sollte heutzutage nur noch von historischer Bedeutung sein. Es wird in Lehrbüchern gerne als vereinfachtes Kriterium eingesetzt, um den Schwierigkeiten mit den Symmetrieoperationen aus dem Weg zu gehen. Dadurch handelt man sich aber ein umfangreiches Kapitel über Ausnahmen (z.B. Weinsäure, Hexahelicen) ein, was für diejenigen Lernenden unangenehm ist, die nicht gerne auswendig lernen. Sie haben nun erfahren, dass die nötigen Symmetrieoperationen durchaus beherrschbar sind.