Chiralitätsisomerie: Zusammenfassung der Regeln zur R,S-Nomenklatur
- Die vier Substituenten a, b, c und d am Chiralitätszentrum Z werden nach fallender Priorität a > b > c > d geordnet. Dabei gilt: höhere Ordnungszahl = höhere Priorität der direkt ans Chiralitätszentrum gebundenen Atome.
- Das Molekül wird dann räumlich so orientiert, daß der Substituent mit der niedrigsten Priorität nach hinten zu liegen kommt. Nun verbindet man die restlichen drei Substituenten in Richtung fallender Priorität mit einer Hilfslinie. Muss man die Hand dabei im Uhrzeigersinn (also nach rechts) bewegen, wird die Konfiguration mit (R) (von lat. rectus = rechts) bezeichnet; muß man sie entgegen dem Uhrzeigersinn (also nach links) bewegen, wird die Konfiguration mit (S) (von lat. sinister = links) bezeichnet.
- Bei Isotopen gilt: höhere Massenzahl = höhere Priorität; hier also D > H.
- Bei verschiedenen Substituenten, die mit dem gleichen Atom an das Chiralitätszentrum gebunden sind, wird die Priorität am ersten Differenzpunkt nach obigen Regeln zugeordnet. So hat die Ethylgruppe –CH2CH3 eine höhere Priorität als die Methylgruppe –CH3, da dort der ans Chiralitätszentrum gebundene Kohlenstoff mit einem weiteren Kohlenstoff und zwei Wasserstoffatomen verbunden ist, während die Methylgruppe lediglich drei Wasserstoffatome besitzt (C > H !).
Enthält einer von zwei Substituenten, die mit dem gleichen Atom an das Chiralitätszentrum gebunden sind, eine Doppelbindung (Dreifachbindung), so wird das entsprechende Atom, das über die Doppelbindung an das mit dem Chiralitätszentrum verbundenen Atom gebunden ist, einfach verdoppelt (verdreifacht). So hat die Ethylengruppe –CH=CH2 eine höhere Priorität als die Ethylgruppe -CH2–CH3, da dort der über eine Doppelbindung ans Chiralitätszentrum gebundene Kohlenstoff verdoppelt wird.
