Chiralitätsisomerie: Aufgaben

Wieder sehr gut!

Das Molekül Dihydroxyphenylalanin (= Dopa) ist chiral. Es besitzt keine Symmetrieelemente.

(S)-Dopa	(R)-Dopa

Hintergrund: Dihydroxyphenylalanin bildet ein farb-, geruch- geschmackloses Pulver. Aus (S)-Dopa bilden sich in tierischen Organismen die als Melanine bezeichneten Pigmente, die für die Färbung von Haut, Haaren, Federn usw. verantwortlich sind. Fehlt bei der Entstehung der Melanine das Enzym Tyrosinase, kommt es zum Albinismus, welcher sich in weißlich-rosiger Haut und weißlich-gelblichen Haaren sowie rötlichen Augen äußert.
Des weiteren ist (S)-Dopa ein Medikament gegen die Parkinsonsche Krankheit, die sich durch Zittern, Schweißausbrüche, vermehrten Speichelfluss und Muskelsteife bemerkbar macht. (R)-Dopa hingegen weist eine starke toxische Wirkung für den Menschen auf!