Traubensäure

Synonym: Weinsäure, Threarsäure, 2,3-Dihydroxybutandisäure, 2,3-Dihydroxybernsteinsäure
Engl.: tartaric acid
Franz.: acide tartarique

Traubensäure ist die historische Bezeichnung für racemische Weinsäure (lat.: racemus = Weinbeere, Traubensaft).

Weinsäure tritt in 3 stereoisomeren Formen auf: Die L-(+)Form (natürliche Weinsäure, (2R, 3R)-Form), die D-(-)Form ((2S,3S)-Form) und die meso-Form. Weinsäure ist eine starke Säure (pK_a1 = 2,98, pK_a2 = 4,34 jeweils bei 25°), in wässriger Lösung von erfrischendem Geschmack, gut löslich in Wasser (die L-Form besser als die D-Form). Die DL-(±)-Form von Weinsäure (racemische Weinsäure, Traubensäure, Vogesensäure) kommt nicht in der Natur vor, bildet sich jedoch in geringen Mengen bei der Weinherstellung bzw. neben meso-Weinsäure durch Erhitzen von L-Weinsäure in Natronlauge; es war das erste Racemat, das in seine Enantiomere aufgetrennt werden konnte. Die Salze der Weinsäure heißen Tartrate (lat. Bez. für Weinsäure: acidum tartaricum). Weinsäure komplexiert Schwermetall-Ionen wie Kupfer, Eisen u. Blei (z.B. Fehlingsche Lösung).

Die L-Form kommt in vielen Pflanzen u. Früchten vor, in freier Form und als Kalium-, Calcium- oder Magnesium-Salz, z.B. im Traubensaft teils als freie Weinsäure, teils als Kaliumhydrogentartrat, das sich als Weinstein zusammen mit Calciumtartrat nach der Gärung des Weins abscheidet. D-Weinsäure, die auch als unnatürliche Weinsäure bezeichnet wird, ist in der Natur sehr selten, sie findet sich in den Blättern des westafrikanischen Baumes Bankinia reticulata.

Verwendet wird Weinsäure in der Textil-Industrie beim Färben und Drucken als Säure und Reduktionsmittel (z.B. um das sechswertige Chrom-Ion des Kaliumdichromats zum Cr(III)-Ion zu reduzieren), zu Anilinschwarzfärbungen, zum Griffigmachen von Seide und Kunstseide, zur Bereitung von Speiseeis, Kunsthonig, Obstprodukten, Backpulver, Brausepulver, Limonaden, Gelees und Konditorwaren, zur Säuerung säurearmer südländischer Weine, in der Galvanotechnik, zur Glasversilberung, zum Metallfärben, zur Herstellung von Fehlingscher Lösung, Brechweinstein, Weichmachern usw.

Im Laboratorium benutzt man die optisch aktiven Weinsäure und Derivate zur Racemattrennung und zur Herstellung chiraler Bausteine für die organische Synthese. [17]