Nicotin

Synonym: Nikotin, 3-(1-Methyl-2-pyrrolidinyl)pyridin
Engl.: nicotine
Franz.: nicotine

Nicotin ist ein farbloses, hygroskopisches Öl, wasserdampfflüchtig, gut löslich in Alkohol, Chloroform, Ether und Petrolether und optisch aktiv, wobei der Naturstoff linksdrehend ist. Das Tabak-Alkaloid Nicotin riecht Pyridin-artig, hat einen brennenden kratzigen Geschmack und bildet mit vielen Säuren Salze. Nicotin kommt in sehr unterschiedlichen Konzentrationen in Tabakpflanzen (Nicotiana spec.), aber auch in zahlreichen anderen Pflanzen (Asclepia-, Bärlapp-, Schachtelhalm-, Duboisia-Arten) vor. Virginia-Tabak enthält ca. 0,05% Nicotin, der starke „Burley“ 3–4%, die Tabakstammpflanze, der russische „Machorka“ bis zu 7,5%. In einigen Tabakarten wird Nicotin enzymatisch zu Nornicotin (3-(2-Pyrrolidinyl)-pyridin) abgebaut.

Nicotin ist ein starkes Humangift beim Verschlucken (TDL0 Mensch p.o. 40 mg/kg), bei Hautkontakt, subcutaner (LD50 Ratte s.c. 50 mg/kg), parenteraler und intravenöser (LD50 Maus i.v. 300 mg/kg) Applikation, es ist im Tierexperiment teratogen (fruchtschädigend). Die tödliche Dosis bei oraler Applikation wird für Erwachsene auf 40–60 mg geschätzt, der MAK-Wert beträgt 0,5 mg/m³ bzw. 0,07 ppm.

Auf das ZNS wirkt Nicotin zunächst mit zentrale Erregung, dann rasche Lähmung der Medulla oblongata und Medulla spinalis, der Tod erfolgt durch Atemlähmung. Bei genügend hohen Dosen geschieht dies blitzartig. Die peripheren Wirkungen des Nicotins sind in kleinen Dosen dem Acetylcholin ähnlich, in höheren Dosen wirkt Nicotin als Ganglienblocker, verursacht Hypersekretion der Körperdrüsen, Abschwächung der Herztätigkeit, Verengung der Koronargefäße, Erregung der Peristaltik, Blutdruckanstieg, Uteruskontraktionen. Die anregende und zugleich beruhigende Wirkung von Nicotin ist wahrscheinlich der Hauptgrund für das Tabakrauchen neben der Beeinflussung durch die Werbung („Geschmack u. Abenteuer“) und die soziale Umgebung. Nicotin besitzt auch eine starke Giftwirkung auf bestimmte niedere Tiere (Insekten, Würmer), weshalb es schon im 18.Jh. zu Beginn des chemischen Pflanzenschutzes als Schädlingsbekämpfungsmittel verwendet wurde.

Der Name Nicotin geht auf den französischen Diplomaten Jean Nicot (1530–1600) zurück, der den Tabak als angebliche Heilpflanze aus Amerika nach Europa einführte [17].