Menthol

Synonym: (–)-3-p-Menthanol, Pfefferminzcampher
Engl.: menthol
Franz.: menthol

Menthol hat drei asymmetrische C-Atome und kommt demzufolge in vier Enantiomerenpaaren vor (vgl. die Formelbilder, die anderen vier Enantiomere sind die entsprechenden Spiegelbilder). Die Enantiomerenpaare können destillativ getrennt werden.

(-)-Menthol	(+)-Neomenthol	(+)-Isomenthol	(+)-Neoisomenthol

Wichtigstes Isomer ist (–)-Menthol, farblose glänzende, stark pfefferminzartig riechende Prismen, wenig löslich in Wasser, leicht löslich in Alkohol, Ether, Chloroform. Menthol wirkt in alkoholischer Lösung antiseptisch, erhöht den Blutdruck, wirkt auf Magen, Darm, Gallenwege schwach krampflösend, regt die Gallenproduktion an und stillt Juckreize. Menthol erzeugt beim Einreiben auf der Haut (besonders an Stirn und Schläfen) infolge Oberflächenanästhesierung und Reizung der kälteempfindlichen Nerven bei Migräne u.ä. ein angenehmes Kältegefühl; tatsächlich zeigen die betreffenden Stellen normale bzw. erhöhte Temperatur. Diese Wirkungen besitzen die anderen Isomeren von Menthol nicht.

(–)-Menthol ist Hauptbestandteil des aus der Pfefferminze (Mentha piperita, Lamiaceae) gewonnenen Pfefferminzöls; es findet sich in sehr großen Mengen (bis zu 90%) im etherischen Öl der chinesischen und japanischen Mentha arvensis (Japanisches Heilpflanzenöl).

Menthol findet Verwendung in der Likör-, Süßwaren-, Parfüm- und Zigaretten-Industrie, in Körperpflegemitteln wegen seiner desinfizierenden und erfrischenden Wirkung, in Zahn- und Mundpflegemitteln, Lotionen und Haarwässern. In der Medizin ist Menthol Bestandteil von Salben (z.B. bei Hautirritationen durch leichte Verbrennungen, Insektenstiche, Juckreiz) und Einreibemitteln. Auf Schäden, gegebenenfalls Vergiftungserscheinungen, die auf Überdosierungen zurückzuführen sind, speziell bei Säuglingen und Kleinkindern, ist zu achten. Verbindungen von Menthol mit Säuren werden Menthylester genannt. Menthol und Toluolsulfonsäurementhylester finden Verwendung in der asymmetrischen Synthese [17].