cis- und trans-Decalin

Synonym: Bicyclo[4.4.0]decan; Decahydronaphthalin; Perhydronaphthalin; Dekalin^® (Fa. Henkel)
Engl.: decaline
Franz.: décaline

Jeweils farblose Flüssigkeit mit menthol-naphthalinartigem Geruch.

		R: 10-21 S: 36/37-24/25
cis-Decalin	trans-Decalin
Fp. -43 °C Kp. 196 °C	Fp. -30 °C Kp. 187 °C
C10H18 Mr = 138,25

Im cis-Isomer sind beide Sechsringe durch eine äquatoriale und eine axiale Bindung miteinander verknüpft, im trans-Isomer über zwei äquatoriale Bindungen. trans-Decalin ist deshalb energetisch etwas stabiler als cis-Decalin (Energiedifferenz 10 kJ/mol). In beiden Stereoisomeren liegen die Sechsringe jeweils in Sesselkonformation vor.
Ernst Mohr sagte im Jahre 1918 zwei spannungsfreie Formen von Decalin vorausgesagt und bekräftigte diese Aussage nochmal 1922, nachdem mehrere namhafte Chemiker meinten, es gäbe nur die trans-Form, während die cis-Form wohl niemals zu realisieren sei [30] [31]. Die Bestätigung bekam Mohr dann 1925, als Walter Hückel (1895 - 1973; Bruder von Erich Hückel) die Isolierung beider Isomere gelang [32].