S-(+)-Coniin

Synonym: (S)-2-Propylpiperidin; Cicutin; Conicin
Engl.: coniine
Franz.: coniine; conine

Farbloses Öl; optisch aktiv; reagiert stark alkalisch.

Mr = 127,22 [a]D = +8,0° (CHCl3) Fp. -2 °C Kp. 166 °C

C8H17N

Coniin ist das Hauptalkaloid des Gefleckten Schierlings (Conium maculatum, Fam. Apiaceae). Von den Schleimhäuten und der Haut wird es rasch aufgenommen (Vorsicht beim Anfassen dieser einheimischen Pflanze!). Es ist giftig, da es die Erregungsübertragung an den motorischen Nervenendigungen blockiert (Tod nach 0,5 - 5 Stunden durch Lähmung der Brustkorbmuskulatur). Historisch interessant ist Coniin in zweierlei Hinsicht: Erstens wurden die Vergiftungserscheinungen schon von Plato bei Sokrates' Tod im Jahre 399 v. Chr. beschrieben und zweitens war Coniin die Verbindung, mit deren Synthese im Jahre 1886 durch den Chemiker Albert Ladenburg (1842 - 1911) die erste Alkaloidsynthese gelang. Er stellte Coniin durch Kondensation von alpha-Picolin (2-Methylpyridin) mit Acetaldehyd und anschließender Reduktion dar [17].