Colchicin

Synonym: Kolchizin, Colchizin
Engl.: colchicine
Franz.: colchicine

Hellgelbe, bitter schmeckende Nadeln. Optisch aktiv.

Mr = 399,45 [a]D = -121° (CHCl3) Fp. 155 - 157 °C (Zersetzung) R: 26/28-40 S: 13-45

C22H25NO6

Colchicin ist das Hauptalkaloid der Herbstzeitlose (Colchicum autumnale, Fam. Liliaceae). Colchicin wirkt als Zellgift (LD₅₀-Wert bei Erwachsenen: 20 mg; bei Kindern: 5 mg [enthalten in 1 Samen!]). Es verhindert den Zusammenbau von Elementen des Cytoskeletts (genauer: es hemmt die Aggregation von Tubulin zu den Mikrotubuli) und damit auch die Ausbildung des Mitose-Spindelapparates. Dadurch wirkt es als Mitosegift (Mitose = Kernteilung). In der Pflanzengenetik wird Colchicin zur Erzeugung polyploider Zellen (= Zellen mit mehrfachem Chromosomensatz) verwendet.
Entdeckt wurde Colchicin im Jahre 1819 vom französischen Apotheker Pierre Joseph Pelletier (1788 - 1842) und J. B. Caventou. Die Konstitution wurde 1945 vom amerikanischen Chemiker Michael James Stuart Dewar (geb. 1918) aufgeklärt. 1959 gelang mehreren Arbeitsgruppen die erste Totalsynthese [17].