Gerüstisomerie: Hintergrund

In der Regel wird es sich um das Kohlenstoffgerüst in gesättigten, offenkettigen Kohlenwasserstoffen handeln.

Der Begriff "Gerüst" wird nirgendwo klar definiert. Aus dem Zusammenhang ergibt sich in der Regel eine Bedeutung wie oben. In der Praxis beschränken Chemiker den Begriff "Gerüst" nicht: man spricht von einem Steroid-Gerüst, Androstan-Gerüst, Aromaten-Gerüst, ... [17], Kohlenhydrat-Gerüst der DNA, ... also kein Grund, sich auf Kohlenwasserstoffe zu beschränken. Der Begriff bezeichnet also ein Strukturmerkmal, das mehreren zu vergleichenden Verbindungen gemeinsam ist. Da das Strukturmerkmal von der momentanen Absicht des Anwenders bestimmt wird, ist klar, dass der Begriff nicht eineindeutig definiert werden kann.

Bei Strukturformeln unterscheidet man stets ein Gerüst von der funktionellen Gruppe. Bei mehreren funktionellen Gruppen bestimmt entweder die Prioritätenregel der IUPAC oder die Absicht des Anwenders, was jeweils als funktionelle Gruppe und was als Gerüst (Skelett) zu gelten hat.

Der Begriff "Gerüstisomerie" ist gegenüber der Stellungsisomerie nicht klar abzugrenzen: das Beispiel unten kann auch so aufgefasst werden, dass eine Methylgruppe an einem Propylgerüst in 1- bzw. 2-Position steht:


n-Butan = "1-Methylpropan"	2-Methylpropan

Des weiteren unterteilt die IUPAC Konstitutionsisomere nicht weiter [20].