Hintergrund zu:
Rosenzauber
Blütenfarbstoffe
Blütenfarbstoffe sind eine Bezeichnung für eine Untergruppierung
der Pflanzenfarbstoffe, die die Farbvielfalt der Blüten
verursachen.
Die Färbung der Blüten beruht in erster Linie auf dem
Vorhandensein von Pigmenten in den Chromoplasten oder den Zellvakuolen des
Blütengewebes. Die bedeutendste Gruppe der Blütenpigmente sind die
Flavonoide, denn sie tragen sowohl zu den Anthocyanen bei (Färbungen von
Orange über Rot bis zu Blau; anthos = Blüte, kyanos = blaue Farbe),
als auch zu den Färbungen Gelb und Weiß. Die andere größere Gruppe sind
die Carotinoide, die vor allem gelbe und einige orangefarbene und
rote Töne liefern. Weitere Klassen mit geringerer Bedeutung
hinsichtlich der Blütenpigmentierung sind die Chlorophylle (Grüntöne),
Chinone (gelegentlich für Rot- und Gelbtöne verantwortlich) und
die Betalaine (die in der Ordnung der Caryophyllidae zu gelben,
roten und purpurnen Farben führen).
Es gibt drei Hauptpigmente. Diese gehören zu der Klasse der Flavonoide
und sind als Anthocyanidine bekannt:
Pelargonidin:
orangerot, z.B. in der Salbeiblüte
Cyanidin:
magentarot,
z.B. in der Rosenblüte
Delphinidin:
blauviolett,
z.B. in der Verbenablüte
Diese drei Chromophoren unterscheiden sich strukturell nur in der
Anzahl der Hydroxylgruppen. Sie treten meist
einzeln oder gelegentlich als Mischung in Angiospermenblüten auf und
liefern das gesamte Spektrum an Farben von Orange, Rosa, Scharlachrot und
Rot bis hin zu Blauviolett, Purpur und Blau. Im Wesentlichen enthalten
alle rosafarbenen, scharlachroten und orangeroten Blüten Pelargonidin,
alle karmin- und magentaroten Cyanidin und alle blauvioletten und blauen
Blüten Delphinidin.
Zum Versuch
Rosen enthalten Cyanidin, ein Hauptpigment der Anthocyane. Der Farbton
des Cyanidin hängt sehr stark vom pH-Wert der Umgebung ab.
Das Cyanidin-Kation ist nur bei sehr niedrigem pH-Wert stabil und geht bei
höheren pH-Werten leicht in eine farblose Zwischenstufe über. Bei dieser
Zwischenstufe wird das Cyanidin-Kation in 2 kleinere konjugierte Systeme
aufgeteilt, die beide eher im UV-Bereich absorbieren. Bei weiter steigendem pH-Wert wird durch Dehydroxylierung
wieder ein System von konjugierten Doppelbindungen aufgebaut, die
Farbigkeit steigt wieder stark an, bis schließlich bei sehr hohen
pH-Werten durch Aufbruch des zentralen Ringes eine offenkettige, gelbe
Verbindung (ein Chalkon) entsteht (siehe Abb.1).
Abb.1: Cyanidin bei verschiedenen pH-Werten [1]
Weiße Rose
Beim Verbrennen von Schwefel entsteht Schwefeldioxid, das mit Wasser
in einer Gleichgewichtsreaktion zu Hydrogensulfit und einem Proton
reagiert:
Durch nukleophile Addition des Hydrogensulfits an das Cyanidin, entsteht ein
stabiles, farbloses Addukt vom Meisenheimer-Typ. Die Rose erscheint somit
weiß:
Bei der beschriebenen Reaktion handelt es sich um eine
Gleichgewichtsreaktion. Bei der Reaktion mit Salzsäure bildet sich der
rote Blütenfarbstoff wieder zurück:
Blaue Rose
Bei der Behandlung der Rosen mit aufsteigenden
Ammoniumhydroxid-Dämpfen kommt es zur Deprotonierung der
phenolischen OH-Gruppe und damit zur Ausbildung der blauen chinoiden Base.
Die Rose erscheint somit blau:
Bei der beschriebenen Reaktion handelt es sich um eine
Gleichgewichtsreaktion. Bei der Reaktion mit Salzsäure bildet sich der
rote Blütenfarbstoff wieder zurück:
Literatur:
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http://www.uni-bayreuth.de/departments/didaktikchemie/
umat/bluetenfarbstoff/bluetenfarbstoff.htm, Stand13.12.05
