Frage: Wie
formuliert man eine Redox-Gleichung für die Oxidation an
Doppelbindungen ungesättigter Fettsäuren im Zusammenhang mit
Fettverderb?
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Antwort von Prof.
Rainer Schobert, Lehrstuhl für Organische Chemie und W. Wagner,
Didaktik der Chemie: |
Zur Formulierung einer
Redox-Gleichung ist hier der Mechanismus der Oxidation sehr hilfreich.
Modellhaft wurde ein Bruchstück einer ungesättigten Fettsäure gewählt,
das 2-Penten entsprechen würde:

Daraus ersieht man, dass mehr als die beiden
funktionellen
Kohlenstoffatome vom Redoxprozess betroffen sind, was die Ursache für
Formulierungsprobleme sein kann. Die unten angegebene Schreibweise ist
zwar etwas ungewöhnlich, illustriert aber das Problem. Es wurde ein
Beispiel gewählt, bei dem alle betroffenen C-Atome enthalten sind und
an beiden Enden die Grenze der Auswirkung der Redoxreaktion noch zu
sehen sind:

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Literatur:
(Mechanismus)
- VanSickle; Syz, M.G., JAmChemSoc, 1967,
89, 967 (Fettsäuren).
- Haynes, R.K.; Vonwiller, S.C., Acc.Chem.Res.,
1997, 30, 73.
- Budrik, R.A.; Kochi, J.K.; JOrgChem, 1976,
41, 1384.
- Haber, F.; Weiss, J., Naturwissenschaften,
1932, 20, 948.
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Chemie /
Universität
Bayreuth

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