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Didaktik der Chemie / Universität Bayreuth

Stand: 24.02.15


31 Skelettschreibweise bei Alkanen


Die Valenzstrichschreibweise organischer Moleküle birgt einige Nachteile in sich. Besonders bei größeren Molekülen ist diese Schreibweise sehr zeitaufwändig und unübersichtlich. Da jedes Wasserstoffatom in die Strukturformel eingezeichnet wird, muss aus Platzgründen die Bindung zum ersten Kohlenstoffatom einer Alkylgruppe verlängert werden. Dies kann zu Fehlvorstellungen und einer lehrerinduzierten Lernschwäche bei den Schülern führen. Mit Hilfe dieser Übung erlangen die Schüler Fertigkeiten im Umgang mit der Skelettformeldarstellung von Alkanen und können deren Vorteile erkennen und beschreiben.

Für die Durchführung des Methodenbausteins sollten die Schüler die Nomenklatur der Alkane und ihre Darstellung in der Valenzstrich-Schreibweise kennen. Auch der Begriff der isomerie sollte ihnen bekannt sein.

Die Übung wurde so konzipiert, dass sie die Schüler weitgehend eigenständig lösen können. Dabei sollte ein Schüler die Aufgabe an der interaktiven Tafel lösen, der Rest der Klasse auf Arbeitsblättern, oder, im Falle einer Notebook-Klasse, an den eigenen Laptops. Es wird nahegelegt, die Projektion zu diesem Zweck zu unterbrechen. Haben alle Schüler die Aufgabe bearbeitet, können die Lösungen an der interaktiven Tafel verglichen und diskutiert werden. Die Lehrkraft soll nur als Moderator fungieren und bei Bedarf abgestufte Hilfehinweise geben. Die Übung eignet sich auch zur Wiederholung und Übung zu Hause. Auch bei dieser Präsentation stellen die grünen Felder Verknüpfungen zu anderen Seiten derselben Datei dar.

Zu Beginn der Übung werden die Regeln zur Benennung der Alkane wiederholt und eine Anleitung zur Erstellung von Skelettformeln gegeben. Dann sollen die Schüler am Beispiel von 2-Methylpentan eine vorgegebene Valenzstrichformel in eine Skelettformel umwandeln. Es stehen ihnen dazu Strukturausschnitte zur Verfügung, die sie korrekt anordnen müssen. (vgl. Abb. 6) Für die Strukturausschnitte ist zu diesem Zweck der Endloskloner aktiviert, der eine Vervielfältigung in beliebiger Anzahl erlaubt.


Abb. 1: Erstellung von Skelettformeln mit Hilfe von Strukturausschnitten [3]

Wenn alle Strukturausschnitte angeordnet sind, sollten sie gruppiert und kopiert werden. Dazu markiert man alle Strukturausschnitte, ruft das Kontextmenü einer Abbildung auf und wählt die entsprechenden Befehle an. Durch einen Link zur Lösung können die Schüler die Richtigkeit ihres Ergebnisses überprüfen. Für den Fall, dass es von der vorgegebenen Lösung abweicht, haben die Schüler auf einer weiteren Seite die Möglichkeit, durch Drehen oder Spiegeln der von ihnen dargestellten Formel zu überprüfen, ob ihr Ergebnis falsch oder nur anders orientiert ist. Wenn das dargestellte Molekül gruppiert und kopiert wurde, kann es auf dieser Seite einfach über das Kontextmenü eingefügt werden. Alternativ bietet sich die Möglichkeit, Lösungsvorschläge dort auch neu zu erstellen. Dies ist insbesondere dann von Bedeutung, wenn Lösungen mehrerer Schüler miteinander verglichen werden sollen. Den Schülern sollte gegebenenfalls vorab gezeigt werden, wie man das fertige Molekül drehen und spiegeln kann. Für die Spiegelung von Abbildungen ist der Befehl ebenfalls im Kontextmenü zu finden.

Um Konflikte mit stereochemischen Gesichtspunkten zu vermeiden, wurde bei der Auswahl der Beispiele darauf geachtet, dass keine chiralen Moleküle dargestellt werden. Damit ist ein Spiegeln der Moleküle zulässig, um zu prüfen, ob es sich um identische Moleküle handelt. Über einen Link können die Schüler zur nächsten Aufgabe gelangen. Am Beispiel des 2,5-Dimethylhexan sollen die Schüler nun sowohl die Valenzstrichformel wie auch die Skelettformel erstellen. Für die Konstruktion der Valenzstrichformel stehen den Schülern ebenso Strukturausschnitte zur Verfügung, die sie korrekt anordnen müssen. (vgl. Abb. 7)


Abb. 2: Erstellung von Valenzstrich- und Skelettformeln mit Hilfe von Strukturausschnitten [3]

Bei dieser Aufgabe wird schnell deutlich, dass die Erstellung der Skelettformeln wesentlich weniger Zeit in Anspruch nimmt als die Erstellung der Valenzstrichformeln. Um dies noch deutlicher zu machen, kann man die Zeit stoppen, die die Schüler jeweils benötigen. Bei interaktiven Tafeln, auf denen gleichzeitig mit mehreren Stiften gearbeitet werden kann, ist auch ein direkter Wettbewerb möglich.

Bei der nächsten Aufgabe sollen die Schüler 4-Ethyl-4-methylheptan darstellen. Die Valenzstrichformel ist vorgegeben und dient als Hilfe. (vgl. Abb. 8) Anhand dieser Struktur sollen die Schüler die Skelettschreibweise von Verbindungen mit quartären Kohlenstoffatomen kennen lernen. Zudem wird mit diesem Beispiel verdeutlicht, dass die Skelettschreibweise besonders bei verzweigten Molekülen wesentlich übersichtlicher ist.


 Abb. 3: Erstellung von Skelettformeln mit quartärem Kohlenstoffatom [3]

Eine weitere Aufgabe verlangt von den Schülern, alle möglichen Struktur-Isomere des Pentans zu finden, diese in der Skelettschreibweise darzustellen und zu benennen.

Als Aufgabe zur Reorganisation sollen die Schüler auch ein Molekül von der Skelett-schreibweise in die Valenzstrichschreibweise übertragen.

Alle Beispiele wurden so ausgewählt, dass die Schüler die Vorteile der Skelettschreibweise selbst erkennen. Die Übung kann außerdem leicht um beliebig viele Beispiele erweitert werden. Die Vor- und Nachteile der Skelettschreibweise werden abschließend nochmals zusammengefasst.

Wenn keine interaktive Tafel zur Verfügung steht, muss eine derartige Übung mit Applikationen durchgeführt werden, deren Herstellung für die Lehrkraft wesentlich aufwändiger wäre als die Erstellung der Datei. Applikationen wären in der Handhabung auch wesentlich umständlicher und eine Gruppierung der einzelnen Strukturausschnitte bei größeren Molekülen kaum umsetzbar. Durch die Möglichkeit die Molekülabbildungen zu drehen und zu spiegeln, zeigt sich erneut der Mehrwert interaktiver Tafeln.


Download:
Skelettschreibweise von Alkanen (mit Lösungen)
Skelettschreibweise von Alkanen (ohne Lösungen)
Lehrerhandreichung (Powerpoint-Datei)


Didaktik der Chemie

E-Mail: Walter.Wagner ät uni-bayreuth.de

Universität Bayreuth