Didaktik der Chemie / Universität Bayreuth

Stand: 18.07.18


Zuckeraustauschstoffe

Vortrag von Julia Kloke, Julia Poxleitner und Michael Straub im Rahmen der "Übungen im Vortragen mit Demonstrationen - Organische Chemie", SS 2006, WS 2011/12, SS 2017


Gliederung:

1. Isomalt

1.1 Herstellung

1.2 Verwendung und Eigenschaften

2. Sorbit
2.1 Eigenschaften
2.2 Herstellung
2.3 Anwendung
2.4 Physiologie


Hinführung 1: Das kleine Süße für Zwischendurch kann schnell zu einem dicken faulen Problem werden: Zucker als Ursache von Übergewicht und Karies. Eine Möglichkeit Zucker zu ersetzen wären Zuckeraustauschstoffe.

Hinführung 2: „Hhm wie lecker!“ rufen die meisten Frauen beim Anblick von Schokolade. Aber zu diesem süßen Geschmack gesellt sich schnell ein schlechtes Gewissen, denn Schokolade macht dick (Männer auch, aber denen ist es egal)! Wenn man den Fettgehalt mal außer Acht lässt und nur den Zuckeranteil betrachtet, gäbe es eventuell eine Alternative zu gewöhnlichem Hauhaltszucker. Auffallend ist, dass das von mir hergestellte und mitgebrachte Eiskonfekt mit Sorbit weniger süß schmeckt als jenes mit Zucker. Aber weshalb das so ist und ob man von Süßigkeiten, die aus Sorbit hergestellt sind, nicht zunimmt, soll der Vortrag klären. [2]


Abb. 1: Mit Sorbit hergestellte Praline [3]

Hinführung 3: Das Wochenende steht vor der Tür und diesmal auch der Muttertag. Ein kleines Geschenk als Dankeschön für die ganzen Mühen ist nötig. Über Kuchen freut sich jede Mutter. Die Söhne würden sich einen aus dem nächsten Supermarkt holen, aber er soll ja von Herzen kommen. Deshalb backen selbst Söhne einmal einen Kuchen. Allerdings sorgt man sich um die Gesundheit der Mutter, weil in den Kuchen viel Zucker hineinkommt. Da sie im Alltag eh schon so viel Zucker isst (die bösen versteckten Zucker) und dadurch gesundheitliche Probleme wie Diabetes bekommen könnte, will man deshalb einen zuckerfreien, aber dennoch süßen Kuchen backen.

Für uns Chemiker sollte es kein Problem sein, einen passenden Stoff zu finden.


Unter Zuckeraustauschstoffen versteht man Stoffe, die den herkömmlichen Zucker in Süßkraft (nahezu) und Masse ersetzen können. Die meisten gehören zur Stoffklasse der Zuckeralkohole.

1 Isomalt

Isomalt oder auch Palatinit ist ein weiß aussehender, kristalliner Feststoff.  Er besteht in etwa aus gleichen Teilen 1-O-α-D-Glucopyranosyl-D-sorbit (GPS) und 1-O-α-D-Glucopyranosyl-D-mannit-dihydrat (GPM).

Abb. 2: GPS

 Abb. 3: GPM

1.1 Herstellung nach [13]

Isomalt wird aus der Zuckerrübe gewonnen. In einem Zweistufen-Prozess wird zunächst Saccharose enzymatisch in Isomaltulose überführt. Diese wird anschließend katalytisch zu Isomalt hydriert.

Schritt 1: Enzymatische Umlagerung

Schritt 2: Katalytische Hydrierung

 

1.2 Eigenschaften und Verwendung

Aufgrund seiner Zahnfreundlichkeit und dem - im Vergleich zu Zucker - geringeren Brennwert findet Isomalt Verwendung in zahnfreundlichen Süßigkeiten, Zahnpflege-Kaugummis, Diabetikerprodukten sowie in zuckerfreien bzw. zuckerreduzierten Süßwaren.


2 Sorbit

Sorbit ist ein Zuckeraustauschstoff, Stoffklasse der Zuckeralkohole.

 
Abb. 2: Fischerprojektion von Sorbit

Daneben gibt es noch weitere Zuckeralkohole: Mannit, Maltit, Lactit, Xylit und Isomalt:

Abb. 3: Fischerprojektion von Mannit

Abb. 4: Fischerprojektion von Xylit

2.1 Eigenschaften

Sorbit ist ein weißes, kristallines Pulver, das leicht wasserlöslich ist. Sein Geschmack gleicht dem der Saccharose, wobei ein leicht kühlender Eindruck auf der Zunge hinterbleibt. Das ist zum Beispiel bei mentholhaltigen Kaugummis oder Eisbonbons bemerkbar. Auch wird Sorbit oftmals Süßstoffen beigemischt, um deren künstlichen Geschmack zu übertünchen. Obwohl der Geschmack dem der Saccharose ähnelt, ist seine Süßkraft sehr viel geringer:


Abb. 5: Süßkraft in verschiedenen Zuckeraustauschstoffen (eigene Grafik nach [5])

Zuckeraustauschstoffe sind im Gegensatz zu gewöhnlichem Haushaltszucker kalorienreduziert. Der  physiologische Brennwert von Sorbit liegt mit 10,08kJ/g deutlich unter dem von Saccharose mit 16,80kJ/g. Soll jedoch dieselbe Süßkraft wie von herkömmlichem Haushaltszucker erreicht werden, muss die doppelte Menge eingesetzt werden und somit verdoppelt sich auch der Brennwert. Er würde dann über dem der Saccharose liegen.


Abb. 6: Energiewerte ausgewählter Nahrungsprodukte (eigene Grafik nach [6])

Zuckeraustauschstoffe sind besonders diabetikergeeignet. Sie haben einen geringeren Einfluss auf den Blutzuckerspiegel als Saccharose. Ein weiterer Vorteil liegt in der Zahnfreudlichkeit. Diese macht sich dadurch bemerkbar, dass Zuckeraustauschstoffe von den Mikroorganismen der Zahnplaques nicht oder nur unter unbedeutender Säurebildung metabolisiert werden.


Abb. 7: Ein "zuckerfreier" Kaugummi mit Sorbit  [7]

Zuckeraustauschstoffe kommen in der Natur in Früchten (Sorbit: Eberesche 12%, Pflaume, Apfel,…) und Gemüse (z.B. Xylit) vor. [8]

2.2 Herstellung

Als Rohstoff zur Sorbitherstellung dient entweder aus Weizen oder Mais gewonnene Glucose oder aus Rohr- bzw. Rübenzucker gewonnene Saccharose. Bei Verwendung von Saccharose entstehen als Endprodukte neben Sorbit 50% Mannit, da Saccharose zuerst in einen Invertzucker (Glucose/Fructose-Gemisch) gespalten wird und aus Fructose Mannit entsteht. Die heutige industrielle Synthese beruht auf einer Hydrierung von Zuckerarten aus dem Jahr 1925 mit Hilfe eines Raney-Nickel-Katalysators:


Abb. 8: Herstellung von Sorbit [1]

2.3 Anwendung

Von Sorbit sind zwei Handelsformen üblich: Pulverwaren oder 70%-ige Lösungen in Wasser, die unter 10°C kristallin sind. Ihre Einsatzmöglichkeiten sind vielfältig. Den Hauptverbraucher von Sorbit stellt jedoch die Lebensmittelindustrie dar. In Form von Pulversorbit werden zahnfreundliche Süßwaren und zuckerfreie Kaugummis sowie Diabetiker-Lebensmittel angeboten. Des Weiteren dienen sie als Träger für Nahrungsergänzungspräparate. Flüssiger Sorbit wird im technologischen Bereich als Weichmacher und/oder Feuchtigkeits-Stabilisator in Lebensmitteln (z.B. Marzipan, Backwaren, Dressings, Speiseeis, Tabakwaren) eingesetzt. [1]

2.4 Physiologie

Nach oraler Aufnahme erfolgt in den unteren Dünndarmabschnitten durch Diffusion einen unvollständige Resorption. In der Leber wird Sorbit durch das Enzym Sorbit-Dehydrogenase zu Fructose umgewandelt und nach der Phosphorylierung in den Glycolyseabbau eingespeist. Der nicht resorbierte Teil des Sorbits wird durch Mikroorganismen zu Essig-, Propion- und Buttersäure sowie Kohlenstoffdioxid umgewandelt und zur Energieverwertung genutzt. Bei Aufnahme größerer Mengen kann Sorbit eine abführende Wirkung haben. [1]


Zusammenfassung: Sorbit weist zwar einen geringeren physiologischen Brennwert auf als Saccharose, um jedoch dieselbe Süßkraft wie von Saccharose zu erzielen, muss das Doppelte der Sorbitmenge eingesetzt werden. Man würde mehr Kalorien aufnehmen als bei Verwendung von normalem Haushaltszucker. Somit, liebe Frauen, wenn ihr Schokolade esst, lasst sie euch schmecken aber bedenkt: sie macht dick und es gibt keine Alternative!

Abschluss 1: Zuckeraustauschstoffe beugen zwar Karies vor, sind allerdings zur Diät weniger gut geeignet.

Abschluss 2: So lecker wie das mitgebrachte Eiskonfekt auch aussah, ist es nur halb so süß wie das mit Zucker, bringt fast genauso viele "Kalorien" mit sich, schont aber dennoch die Zähne.

Abschluss 3: Der Kuchen, der mit dem Zuckeraustauschstoff Sorbit gebacken wurde, ist gut gelungen und schmeckt gut. Er hat eine leichte Bräune bekommen, schmeckt nicht ganz so süß wie der Kuchen mit Zucker und hat eine lockerere Konsistenz. Wer seiner Mama aber keinen Kuchen backen möchte, weil das Talent fehlt, der kann ganz einfach zuckerfreies Eiskonfekt, das auch Sorbit enthält, zubereiten.


Literatur

  1. E. Schwarz, Praxis der Naturwissenschaften-Chemie, 1995, 44, Heft 5,S. 15.
  2. A. Deifel, Praxis der Naturwissenschaften - Chemie, 1995, 44 Heft 5, S. 9.
  3. Hänsel, R.; Sticher, O.: Pharmakognosie Phytopharmazie, Springer, 9. Aufl., Heidelberg, 2010
  4. http://daten.didaktikchemie.uni-bayreuth.de/experimente/standard/
    1202_eiskonfekt.htm (17.07.2018)
  5. http://www.nejlepsiceny.cz/i/00098759.jpg (12.06.2007, Quelle verschollen 18.7.18)
  6. https://de.wikipedia.org/wiki/Kaugummi#/media/File:Streifenkaugummi.jpg Lizenz: CC BY-SA 3.0 DE (17.07.2018)
  7. http://www.diabetespro.de/Kalorien--undNaehrwerttabelle-Suessigkeiten-Rezepte-A050805ANOND000552.html (17.07.2018)
  8. http://de.wikipedia.org/wiki/Sorbit_%28Lebensmittelindustrie%29 (17.07.2018)
  9. http://www.rosenfluh.ch/rosenfluh/articles/download/930/
    Suessstoffe_aktueller_Konsum_Auswirkung_Gesundheit.pdf  (17.07.2018)
  10. http://www.beneo-palatinit.com/de/Food_Ingredients/Isomalt/Manufacture/ (17.07.2018)

E-Mail: Walter.Wagner ät uni-bayreuth.de, Stand: 18.07.18