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Ascorbinsäure (Vitamin C)

Vortrag von Schröck Christoph im Rahmen der "Übungen im Vortragen mit Demonstrationen - Organische Chemie", SS 2007

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Gliederung:

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Der Seefahrer Jacques Cartier schrieb 1542 während einer Expedition des St. Lorenz-Stromes in sein Logbuch: "Es ist fürchterlich: Ihr Zahnfleisch wurde so faul, dass alles Fleisch bis zu den Wurzeln der Zähne abfiel und diese beinahe alle ausfielen. Mit solcher Ansteckungskraft breitete sich die Krankheit über unsere drei Schiffe aus, dass Mitte Februar von den 100 Personen, die wir waren, keine zehn mehr gesund waren." Bei den von Jacques Cartier beschriebenen Krankheit handelt es sich um Skorbut, eine durch Vitamin C-Mangel ausgelöste Bindegewebsschwäche.

1. Funktionen der Ascorbinsäure im Körper

1.1 Kollagen-Synthese

Die von Cartier beschriebenen Symptome wie Zahnfleischrückgang, Zahnausfall, Hautschäden, Gefäßschwäche, Blutungen, der Hypovitaminose Skorbut, lassen sich durch die gestörte Synthese des wichtigsten Bindegewebsstoffs Kollagen. Kollagen ist das häufigste Protein im menschlichen Körper.


Abb. 1: Synthese eines Kollagenmonomers [1]

Hydroxylierung: Festigkeit des Tripelhelix des Kollagens
Glykosylierung: Mechanische Stabilität

Die Hydroxylierung erfolgt mit molekularem Sauerstoff und alpha-Ketoglutarat als Cosubstrat, welches zu Succinat decarboxyliert wird.

Die Ascorbinsäure wird bei dieser Reaktion benötigt, um das, in der Pryolinhydroxilase enthaltene, zentrale Eisenatom im zweiwertigen Zustand zurückzuführen und hat damit eine zentrale Stellung bei der Biosynthese des Kollagens.


Abb. 3: Hydroxylierung von Prolin

Vitamin C Mangel:

bulletKeine Hydroxylierung der Lysin und Pryolinreste => keine Ausbildung der Tripelhelix
bulletZahnfleischrückgang, Muskelschwund, Hautenzündungen
bulletDepressionen


Abb. 3: Das Redoxsystem Ascorbinsäure [3]

1.2 Eisenresorption

Vitamin C begünstigt die Aufnahme von Eisen aus der Nahrung. Die Eisenaufnahme wird durch Vitamin C um das drei bis vierfache verbessert. Das ist darauf zurückzuführen, dass Ascorbinsäure die Fe3+-Ionen zu Fe2+-Ionen reduziert, welches der Körper deutlich besser resorbieren kann.

Versuch Berliner Blau [3]:

Verdünnte K3[Fe(CN)6] und FeCl3- Lösung werden zu gleichen Teilen gemischt. Auf tropfenweisen Zusatz von Ascorbinsäurelösung bildet sich Berliner Blau infolge Reduktion der Eisen(III)-Ionen und Verbindung der gebildeten Eisen(II)-Ionen mit Hexacyanoferrat(III).

2 Fe3+ + Ascorbinsäure --> 2 Fe2+ + Dehydroascorbinsäure
Fe2+ + K3[Fe(CN)6] --> KFe[Fe(CN)6] (blau) + 2 K+

1.3 Ascorbinsäure als Antioxidans

Durch die Möglichkeit leicht Elektronen abgeben zu können, eignet sich Vitamin C hervorragend als biologisches Antioxidationsmittel. Ascorbinsäure schützt somit vor freien Radikalen. Diese sehr reaktiven Moleküle ( Peroxid-, Sauerstoff- und Hydroxylradikale) verursachen neben DNA-Schäden vor allem Gewebeschäden und führen so zu erhöhtem Krebsrisiko und schnellerer Alterung.

2. Großtechnische Herstellung von Ascorbinsäure

Herstellung nach Reichstein (1897-1996; 1950 Nobelpreis):
Die Vitamin C-Synthese war eine der ersten großtechnisch durchgeführten Naturstoff-Synthesen (1933). Kennzeichen: Mehrstufenynthese, biologische Stufe (Acetobacter suboxidans), geringe Produktionskosten, günstiger Ausgangstoff (D-Glucose), hohe Ausbeuten (ca. 66%). Jahresproduktion: 670 000 t.

3. Bedarf und Verluste an Ascorbinsäure

Ein Team von der britischen Universität Leicester verabreichte 30 gesunden Versuchspersonen 6 Wochen lang täglich ein halbes Gramm Vitamin C. Auf der Suche nach DNA-Schäden in den Lymphozyten zeigte sich ein paradoxer Effekt: Während ein Marker für oxidative Schäden (8-oxo-Guanin) signifikant sank, nahm ein anderer (8-oxo-Adenin) signifikant zu. Angesichts der gängigen Praxis, auch hochdosierte Vitamin-C-Präparate als gesunde Antioxidantien zu bewerben und zu verkaufen, warnen Forscher vor den prooxidativen Effekten: Die fein abgestimmte Balance der körpereigenen Abwehrfunktionen kann gestört werden, was oxidative Schäden fördert und Krankheiten Vorschub leistet.

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 Literatur:

  1. Doenecke, Karlson, Koolman, Kurzes Lehrbuch für Mediziner und Naturwissenschaftler, Georg Thieme Verlag, Stuttgart, 14. Auflage, 1994.

  2. Löffler, et. al, Physiologische Chemie, Springer Verlag, 3. Auflage, Berlin 1985.

  3. Rassow, et. al., Biochemie, Georg Thieme Verlag, Stuttgart, 2006.

  4. Aebi, et. al, Einführung in die praktische Biochemie: für Studierende der Medizin,Veterinärmedizin, Pharmazie, Biochemie und Biologie, München, Karger, 3. Auflage, 1982.

  5. Schobert, Spiteller, Vostrowsky, Naturstoffchemie, Bayreuth, 2006

  6. Isler, et. al, Bruchacher, Vitamine I und II, Georg Thieme Verlag, Stuttgart, 1982.

  7. Podmore, et. al: Vitamin C exhibits pro-oxidant properties. Nature 1998, 392, S.559.

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