Didaktik der Chemie / Universität Bayreuth

Stand: 02.11.15


Polyamine und Polyamin-Derivate in der Natur

Vortrag von Frank Lukas im Rahmen der "Übungen im Vortragen mit Demonstrationen - Organische Chemie", SS 12


Gliederung:


Einleitung. Als Einstieg wurde eine Spinnenhaut einer Tarantel gezeigt. Dies sah aus wie eine noch lebende Spinne. Jeder kennt Spinnen und viele Mensch haben Angst vor ihnen aufgrund von ihrer Gestalt und Gift. Aus was besteht ein Spinnengift und wie wirkt es im Organismus?


Abb. 1: Tarantel [3]


1 Wie jagen Spinnen?

Um das Spinnengift gewinnen und anschließend analysieren zu können, muss man den Ort Giftproduktion im Spinnencorpus lokalisieren. Dies findet man durch die Beobachtung des Jagdverhaltens der Spinne heraus. Das Jagdverhalten hat einen speziellen Ablauf.

  1. Auflauern, Ergreifen und Festhalten mit den Pedipalpen

  2. Biss mit den Cheliceren (Ausgang der Giftdrüsen)

  3. Injektion des Giftes

  4. Wirkung: Störung der motorischen Endplatte, welche eine Muskellähmung/ starre und letztendlich zum Tod führt


2 Gewinnung und Analyse des Giftes

Die Spinnen werden gemolken und davor mit Kohlenstoffdioxid betäubt. Beim Melken werden Plastikröhrchen an die Cheliceren gehalten und die Mundwerkzeuge mit schwachen Stromschlägen zur Kontraktion gereizt. Um die molekularen Baueinheiten des Giftes festzustellen werden sie durch Chromatographie, NMR- und Massenspektrometrie analysiert.


3 Molekulare Baueinheiten des Spinnengifts

Ein Spinnengift besteht aus einer komplexen Mischung von:

  • Aminosäuren

  • proteinogene Toxine

  • Polyamine

Beispiele für freie Polyamine:

Putrescin n = 4  Spermidin m = 3, n = 4

Die folgende Struktur zeigt den Aufbau des Spinnengifts Arg 659 und seine Komplexität.


Abb. 2: Molekularer Aufbau von Arg 659

Der Kopf (rot) und das Polyamin-Rückrat (blau) beeinflussen die Wirkung des Neurotransmitters (Glutamat) auf die Rezeptoren. Als Antagonist (Gegenspieler) besetzen sie die Rezeptoren und stören den Kationen-Fluss durch die postsynaptische Zellmembran. Es kommt zur Lähmung des Muskels.


4 Forschungsziele

Die Gifte sollen so modifiziert werden, dass sie bei Therapien für Epilepsie und Chorea Huntington eingesetzt werden können. Leider blieben bis jetzt große Erfolge aus.


Zusammenfassung. Nur ein paar wenige Spinnenarten sind für den Menschen gefährlich. Der optionale Teil eins Spinnengiftes besteht aus Aminosäuren und ist somit sehr variabel. Die eigentliche Toxizität ist durch den lipophilen Kopf und das Polyamin-Rückgrat gegeben. Das Gift wird bei der Schädlingsbekämpfung in der Agrarwirtschaft genutzt.


Literatur:

  1. H. Geneste und M. Hesse: Chemie in unserer Zeit 1998 32/4, S. 206 - 217.
  2. V. Storch und U. Welsch: Zoologisches Praktikum, Spektrum akademischer Verlag Heidelberg, 2009.
  3. http://www.buffed.de/World-of-Warcraft-PC-16678/Bilder/World-of-Warcraft-WoW-Wunschreittiere-777804/galerie/1390307/ online 28.07.2014 + 76 andere Quellen

E-Mail: Walter.Wagner ät uni-bayreuth.de, Stand: 02.11.15