Nylon und PerlonVortrag von Emel Basdemir und Fabian Schaumberger im Rahmen der "Übungen im Vortragen mit Demonstrationen - Organische Chemie", SS 05 und SS 10 Gliederung: In der Regel verbindet man mit dem Begriff „Nylon“ Feinstrumpfhosen für Damen. Heutzutage ist es selbstverständlich, dass Nylonstrümpfe in nahe zu jedem Geschäft schnell zu bekommen sind und das auch schon zu Cent-Beträgen. Aber das war nicht immer so!
In den 40er Jahren berichteten die Zeitungen: „Frauen riskieren Leib und Leben bei der Schlacht um Nylonstrümpfe“, „schreiende Menschenmengen stürmen Nylonstände“, obwohl die Preise bei 250 Dollar pro Strumpfpaar lagen. Was war so bemerkenswert an dieser ersten vollsynthetischen Faser, die Frauen um den Verstand brachte? 1 Eigenschaften
Nylonfasern sind im Vergleich zu natürlichen Fasern wie z.B. Seide
2 AnwendungAufgrund der obigen Eigenschaften finden Nylonfasern heute noch ihre größte Verwendung in der Textilindustrie (ca. 90% der Nylonproduktion). Beispielsweise werden Sportbekleidungen und Unterwäsche hergestellt, aber auch Teppichböden usw. können aufgrund der hohen Abriebfestigkeit daraus produziert werden. Die hohe Festigkeit und chemische Beständigkeit bei Temperaturen über 150 °C ermöglicht auch den Einsatz in der Werkstofftechnik. Dort findet es Verwendung als thermoplastischer Kunststoff für Spritzguss und Extrusion, z.B.
3 Erfindung
Erfunden wurde Nylon 1935 vom amerikanischen Chemiker „Wallace Hume Carothers“ und von der Firma DuPont auf den Markt gebracht. 4 Synthese und NomenklaturPolyamide sind Makromoleküle, bei denen die Monomere durch Amidbindungen miteinander verknüpft sind.
Polyamide oder auch Nylons genannt können entweder aus zwei Monomeren oder aus einem hergestellt werden. a) Wird das Polyamid aus 2 Monomeren hergestellt, dann benötigt man eine Dicarbonsäure und ein Diamin. Das Polykondensationsprodukt wird mit Nylon und zwei Zahlen bezeichnet, wobei die 1. Zahl, die Länge der C-Atome des Diamins und die 2. Zahl, die Länge der C-Atome der Dicarbonsäure wiedergibt.
b) Wird das Polyamid aus einem Monomer hergestellt, so muss dieses bifunktionell sein, d.h. eine Carbonyl- und Aminogruppe besitzen. Ausgangstoffe können also Aminocarbonsäuren oder Lactame sein. Dann bezeichnet die nebenstehende Zahl, die Länge der C-Atome des Ausgangsmonomers.
Perlon ist das deutsche Konkurrenzprodukt, das vom deutschen Chemiker Paul Schlack 1-2 Jahre später als Nylon 6,6 erfunden und von I.G. Farben auf den Markt gebracht wurde. 5 Reaktionsmechanismus von Nylon5.1 Protonierung
5.2 Nucleophiler Angriff
5.3 Positive Ladung
5.4 Ladungsausgleich
5.5 Kettenwachstum
Die Nylonherstellung vereinfacht sich besonders dadurch, dass Hexandiamin und Adipinsäure ein in Ethanol praktisch unlösliches Salz bilden (AH-Salz). Das Salz wird nach dem so genannten Schmelzspinnverfahren weiterverarbeitet. Da sich das Polymer in der Schmelze gut bildet, wird es in einen Schmelzkessel gegeben. Man erhitzt das Salz unter Stickstoff auf 215°C, steigert die Temperatur auf 270°C und erhitzt schließlich unter Vakuum. Zum Verspinnen presst man das geschmolzene Polymerisat durch feine Düsen und kühlt dann im Stickstoffstrom ab. Jetzt werden die Fäden noch mit hoher Geschwindigkeit abgezogen und aufgerollt. Die hohe Abziehgeschwindigkeit bewirkt ein sog. Verstrecken. Dadurch werden die Fasern um das 4-5fache gedehnt und erhalten dabei ihre Reißfestigkeit. Die Reißfestigkeit derartiger Faser kann sehr groß sein, einige Kunstfasern sind in der Hinsicht –legt man gleiche Gewichte an- mit Stahl zu vergleichen. Die Erweichungstemperatur steigt ebenfalls beim Verstrecken und liegt bei 250 °C.Was bestimmt auf mikroskopischer Ebene die relativ hohe Erweichungstemperatur und die hohe Zugfestigkeit? Die fadenförmigen Makromoleküle im Nylon können sich aufgrund ihrer Größe nicht ohne weiteres in ein Kristallgitter einordnen. Nur in kleinen Bezirken können Kettenabschnitte kristalline Bereiche (also geordnete Bereiche) ausbilden, in denen die Makromoleküle parallel neben einander gelagert sein können. Vor dem Verstrecken liegen die kristallinen Bereiche ungeordnet vor.
Durch das Verstrecken werden die kristallinen Bereiche parallelisiert und dabei vermehrt,
da die Makromoleküle untereinander zwischenmolekulare Bindungen knüpfen können, insbesondere Wasserstoffbrückenbindungen. Wenn eine solche Anordnung einmal erreicht ist, behalten sie die Moleküle bei.
Das Bestreben sich wieder zusammen zu ziehen und zusammen zu Knäueln wird durch die starke zwischenmolekulare Anziehung überwunden. 7 Herstellung von PerlonDas Polyamid Perlon wurde vom deutschen Chemiker Dr. Paul Schlack bei I.G. - Farben 1938 erfunden. Es handelt sich hierbei um die deutsche Alternative zum amerikanischen Nylon. Perlon ist ein Polyamid des Typs AS, d.h. es wird nur aus einem Monomer hergestellt, welches als funktionelle Gruppen sowohl eine Amino-, als auch eine Carbonyl-Gruppe besitzt. Der Ausgangsstoff für Perlon ist das ε-Caprolactam. Perlon wurde zunächst, unter Geheimhaltung, als militärisch wichtiges Material im 2. Weltkrieg eingesetzt. Anwendung fand es als Gewebe in Hochdruckschläuchen der Reifen für Flugzeuge, als Bänder und Seile für Fallschirme und feste Borsten zur Reinigung von Waffen. Eine zivile Nutzung von Perlon begann erst 1949 mit der Herstellung von Damen- und Herrenstrümpfen.
7.1 Schnellkondensation von Perlon:
7.2 VK-Verfahren:Perlon lässt sich gewinnen, wenn ε-Caprolactam mit wenig Wasser versetzt wird. Über die Zwischenverbindung 6-Aminohexansäure entsteht das Polyamid 6.
Die Perlonfasern müssen, ebenso wie Nylonfasern verstreckt werden, um ihre Zugfestigkeit zu erhalten. Im Perlon liegen auch fadenförmige Makromoleküle mit teilweise kristallinen, geordneten Bereichen vor. Durch das Verstrecken, ordnen sich diese zu parallelen, kristallinen Bereichen an, welche zwischenmolekulare Bindungen unter den Makromolekülen ausbilden können. Polyamide auch Nylons genannt sind also Makromoleküle, deren Monomere durch Amidbindungen miteinander verknüpft sind. Sie können aus zwei Monomeren oder einem Monomer hergestellt werden. Entsprechend wird dann dem Namen „Nylon“ zwei oder eine Zahl beigefügt. Ihre hohe Reißfestigkeit und chem. Beständigkeit auch bei hohen Temperaturen erhalten die Fasern durch den Vorgang des Verstreckens und sind daher in ihrer Verwendung vielseitig einsetzbar. Literatur:
E-Mail: Walter.Wagner ät uni-bayreuth.de, Stand: 26.04.12 | ||||||||||
