Didaktik der Chemie / Universität Bayreuth

Stand: 13.05.16

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Alkaloide: Nicotin

Vortrag von Julia Kohlmann im Rahmen der "Übungen im Vortragen mit Demonstrationen - Organische Chemie", SS 2009

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Gliederung:

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[Hier befand sich ein Foto einer rauchenden Frau, welches aufgrund einer Verletzung des Urheberrechts entfernt wurde.]
Abb. 1: Rauchende Frau [7]

Nicotin ist eine äußerst ungewöhnliche Substanz. Manche Frauen rauchen um schlank zu bleiben, manche Jungs um cool zu sein. Beide nehmen dadurch immense Gefahren auf sich. Andererseits benutzt die gewiefte Hausfrau Zigarettenwasser zum Schutz ihrer Blumen vor Läusen. Was hat es damit auf sich?

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1 Die Tabakpflanze

[Hier befand sich die Abbildung einer Tabakpflanze, welche aufgrund einer Verletzung des Urheberrechts entfernt wurde.]
Abb. 2: Tabakpflanze [5]

Bei der Tabakpflanze handelt es sich um einen Vertreter der Nachtschattengewächse. Das Nicotin wird in den Wurzeln der Pflanze produziert und in die Blätter transportiert. Es dient der Abwehr von Fressfeinden. Frische Blätter enthalten zwischen 0,1% und 4% des Alkaloids. Getrocknete Blätter enthalten bis zu 9% Nicotin.

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2 Nicotinbiosynthese


Abb. 3: Eigene Anfertigung nach [3]

In der Tabakpflanze wird die Nicotinsäure zunächst reduziert. Der nuleophile Angriff der deprotonierten Dihydronicotinsäure an dem 1-Methyl-3,4-dihydropyrroliumsalz liefert nach Decarboxylierung und Oxidation (-)-Nicotin.

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3 Auswirkungen von Nicotin auf den menschlichen Körper


Abb. 4: Schema zu den Auswirkungen [nach 1]

Tabakrauch hat erhebliche negative Wirkungen auf das Herzkreislauf- und Verdauungssystem und ist die Ursache für viele Krebserkrankungen. Nicotin überwindet nach Inhalation und Resorption rasch die Blut-Hirn-Schranke und führt zur vermehrten Ausschüttung von Dopamin im Belohnungszentrum. Dies ist die Hauptursache für die Abhängigkeit. Des weiteren wird durch den verlangsamten Glycogenabbau das Hungergefühl reduziert. Gleichzeitig steigt die Adrenalinproduktion im Körper an.

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4 Entstehung krebserregende Substanzen aus Nicotin


Abb. 5: Produkte: N-Nitrosodialkanamine (starke Cancerogene) [nach 2]

Der Anfangsschritt nachdem die Umwandlung von Zigarettenrauch in stark cancerogene Verbindungen abläuft ist eine N-Nitrosierung des Stickstoffatoms im Azacyclopentan. Die anschließende Oxidation und Ringöffnung führt zu einem Gemisch zweier N-Nitrosodialkanamine, die beide starke Cancerogene sind. Durch Protonierung des Sauerstoffatoms einer Nitrosogruppe werden diese Verbindungen reaktive Alkylierungsmittel, die Methylgruppen auf nucleophile Zentren in Biomolekülen, wie zum Beispiel DNA übertragen können. Das zurückbleibende Diazohydoxid zersetzt sich über ein Diazoniumion in ein Carbeniumion, das weiteren Schaden anrichten kann.

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5 Versuchsanordnung

 

Zigarettenrauch

Zeitbedarf: 5 Minuten
Ziel: Unterschied der Rückstände die nach paffen der Zigarette im Taschentuch landen, bzw. nach einem Lungenzug
Material:
bulletZigarette
bulletFeuerzeug
bulletTaschentuch
bulletAschenbecher
Durchführung: Rauch einer Zigarette wird in den Mund eingesogen und dann ins Taschentuch gepustet. Beim nächsten Zug wird der Rauch erst durch die Lunge gesogen und dann ins Taschentuch gepustet.
Beobachtung: Es entstehen zwei bräunliche Flecken mit unterschiedlicher Intensität.
Deutung: Beim Lungenzug bleibt Substanz in der Lunge zurück, deshalb ist der Fleck weniger Intensiv. Bei
der bräunlichen Substanz handelt es sich nicht um Nicotin, da dies farblos ist.
Entsorgung: Restmüll
Quelle: Allgemeingut
Hintergrund: Nicotin ist eine farblose Substanz. Bei dem braunen Rückstand könnte es sich um Teer handeln. Dieser kann u.a. bei unvollständigen Verbrennung entstehen.

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6 Nicotin als Schutzmittel

Die Tabakpflanze produziert Nicotin unter großem Energieverbrauch zum Eigenschutz vor Fressfeinden. 1793 wurde Nicotin als Pflanzenschutzmittel das erstes Mal verwendet. Schon damals wusste man um die starke toxische Wirkung gegenüber lebenden Organismen, z.B. Läusen. Im menschlichen Körper führt Nicotin zu vermehrter Dopaminausschüttung und hemmt das Dopamin abbauende Enzym. Dies ist ein Grund warum der Konsum von Zigaretten zur Abhängigkeit führt. Ein hoher Dopaminspiegel bedeutet aber auch eine geringere Gefahr für Menschen an Krankheiten wie Parkinson zu erkranken. Aktuelle Forschung beschäftigen sich damit Nicotin als Medikament gegen Parkinson einzusetzen.

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7 Literatur:

  1. Schäfer, B.: ChiuZ, 2008,Heft 5, 42,Seite 330-344
  2. Vollhardt et al.: Organische Chemie, Wiley-VCH, Vierte Auflage, Weinheim, 2005
  3. http://pwe.no-ip.org/pharma/biologie/docs/alkaloide.pdf Aufgerufen am 12.06.2009
  4. http://www.personal.uni-jena.de/~c6nojo/praktikum/aminosaeuren+alkaloide_folien.pdf           Aufgerufen am 12.06.2009
  5. http://www.bzga.de/?uid=4776d88637a1745a8e36dee5e526c6ea&id=medien&sid=6&idx=1103 Aufgerufen am 12.06.2009
  6. http://www.wissen.de/wde/generator/wissen/ressorts/gesundheit/ernaehrung/index,page=1199800.html Aufgerufen am12.06.2009
  7. http://www.welt.de/multimedia/archive/1217488521000/00487/cn_zig_DW_Politik_B_487957g.jpg Aufgerufen am 25.02.2010

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Didaktik der Chemie

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E-Mail: Walter.Wagner ät uni-bayreuth.de, Stand: 13.05.16