Warum und womit färbt man Lebensmittel?Vortrag von Steffen Lorenz im Rahmen der "Übungen im Vortragen mit Demonstrationen - OC", SS 2001
Gliederung:
1. Gründe für die Färbung von LebensmittelnDer Verbraucher nimmt die Lebensmittel zunächst optisch wahr. Von der Farbe der Lebensmittel hängt es nun ab, ob diese angenommen oder abgelehnt werden: für den Konsumenten hat die Farbe die Funktion eines Qualitäts- und Frischesiegels. Nachdem "das Auge mit isst", ist es wichtig, die charakteristische Färbung der Lebensmittel bei ihrer Lagerung und Zubereitung zu erhalten. Demnach ist eine Färbung erforderlich:
2. Natürliche FarbstoffeHierunter versteht man Farbstoffe, die natürlicherweise in Lebensmitteln vorkommen. 2.1 Isoprenoid-DerivateIsoprenoide sind Verbindungen, die aus "Isopren-Einheiten" aufgebaut sind.
Abb. 1: Strukturformel von beta-Carotin Als Chromophor, d. h. farbgebende Gruppe, fungiert ein ausgedehntes pi-Elektronensystem mit elf konjugierten Doppelbindungen. beta-Carotin ist gut fettlöslich, dagegen wasserunlöslich und muss zur Färbung von Getränken in eine wasserdispergierbare Form überführt werden. Es wird großtechnisch durch Extraktion aus Karotten gewonnen. 2.2 Tetrapyrrol-Derivate
Abb. 2: Strukturformel von Chlorophyll a Das Chlorophyll a-Molekül besteht aus vier Pyrrolringen, die zu einem augedehnten pi-Elektronensystem verknüpft sind. Ein zentrales Magnesiumatom ist komplex gebunden. Der esterartig gebundene Phytylrest [(2E)-(7R, 11R)-3,7,11,15-Tetramethyl- 2-hexadecenyl] verleiht dem Chlorophyll eine wachsartige Beschaffenheit. Chlorophyll besitzt nur eine geringe Farbstabilität, zudem ist es wasserunlöslich. Um es als Lebensmittelfarbstoff nutzbar zu machen, erfolgt zum einen die Abspaltung des Phytylrestes durch basische Verseifung, zum anderen wird das zentrale Magnesiumatom gegen Kupfer ausgetauscht. Auf diese Weise werden die wasser- und fettlöslichen Chlorophylline mit einer wesentlich höheren Farbstabilität erhalten. Chlorophyll wird aus Luzernen oder Brennnesseln mit Alkohol oder Aceton extrahiert und zum Färben von Getränken, Gummibärchen und grünen Nudeln verwendet. 2.3 AnthocyaneAnthocyane sind glykosidische Farbstoffe, die im Zellsaft von Blüten und Früchten vorkommen. Die eigentlichen Farbstoffkomponenten enthalten keinen Zuckeranteil und werden als Anthocyanidine bezeichnet.
Abb. 3: Strukturformel von Cyanidin Den Anthocyanen liegt das Grundgerüst von Benzopyryliumsalzen (rot markiert) zugrunde. Die vorhandenen Hydroxylgruppen mit ihren freien Elektronenpaaren fungieren als Auxochrome, d. h. farbvertiefende Gruppen. Die Farbpalette der Anthocyane reicht von rot über violett bis hin zu blau. Die Farbe hängt davon ab, ob Metallionen [Fe(III), Al] vorhanden sind, mit denen die Anthocyane einen Eisen-Aluminium-Komplex bilden können. Cyanidin wird durch Extraktion von blauen Trauben, Kirschen, Pflaumen und Preiselbeeren gewonnen und zum Färben von Brausen und Süßwaren verwendet. 2.4 BetalaineBetanin ist der Hauptbestandteil der Rote-Bete-Farbstoffe.
Abb. 4: Strukturformel von Betanin Als Chromophor liegt ein konjugiertes Doppelbindungssystem vor. Erwähnenswert ist zudem die glykosidische Verknüpfung mit einem Molekül beta-D-Glucopyranose. Betanin wird als Extrakt aus den Wurzeln der Roten Bete gewonnen. Zur Färbung von Eiscreme, Gummibärchen und Brausetabletten wird ein eingedickter oder pulverisierter Pflanzensaft verwendet. 2.5 CurcuminoideDiese gelben Farbstoffe werden in den Wurzeln von Curcuma longa L. (Fam. Zingiberaceae) gebildet und aus diesen extrahiert.
Abb. 5: Curcuma longa L. [15, 17] Die Farbigkeit von Curcumin lässt sich durch die Möglichkeit der Keto-Enol-Tautomerie erklären (siehe Abb. 6).
Abb. 6: Strukturformeln von Curcumin (oben: Keto-Form ; unten: Enol-Form) Curcuminoide werden nicht nur zur Färbung (Currypulver), sondern auch als Gewürz verwendet. 2.6 RiboflavinDieser gelbe Farbstoff wurde zuerst aus Milch isoliert und daher früher auch Lactoflavin genannt. Heute wird Riboflavin synthetisch hergestellt. Es handelt sich also um einen naturidentischen Farbstoff, der z.B. Vanillepudding zugesetzt wird.
Abb. 7: Strukturformel von Riboflavin Den Chromophor des Riboflavins bildet ein Isoalloxazin-Ringsystem (rot markiert). Ein weiterer charakteristischer Bestandteil ist die D-Ribityl-Seitenkette. Es handelt sich um ein chinoides System, worauf Farbigkeit und Redoxeigenschaften beruhen. Versuch: Riboflavin [nach 7]
Abb. 8: Schematische Darstellung der Reduktion und Reoxidation von Riboflavin 2.7 CochenilleSynonyme: Karminrot, Karminsäure. Dieser Farbstoff, der die rote Farbe des Campari hervorruft, wird aus Schildläusen (Dactylopius coccus) extrahiert.
Abb. 9: Dactylopius coccus auf Feigenkaktus [16] Eigentlich stammt die Cochenille jedoch aus dem Saft von Feigenkakteen, den die Läuse aufsaugen.
Abb. 10: Strukturformel von Cochenille Cochenille ist ein Anthrachinonfarbstoff. Das Anthrachinongrundgerüst (rot markiert) ist mit vier Hydroxlgruppen, die als Auxochrome fungieren, und einer Carboxylgruppe substituiert. Hierauf beruht auch die gute Wasserlöslichkeit von Cochenille. Bemerkenswert ist die Verknüpfung des Aglucons (Kermessäure) mit beta-D-Glucopyranosyl in Form eines C-Glucosids. Der Naturfarbstoff Cochenille ist der einzige Lebensmittelfarbstoff "tierscher" Herkunft.
3. Synthetische Lebensmittelfarbstoffe3.1 AzofarbstoffeSie bilden die größte Gruppe der synthetischen Lebensmittelfarbstoffe.
Abb.11: Strukturformeln von Gelborange S (links) und Cochenillerot A (rechts) Als Chromophor besitzen die Azofarbstoffe eine Azo-Gruppe (rot markiert), die als eigentlicher Farbträger anzusehen ist. Über diese Azo-Brücke werden zwei aromatische Ringsysteme, die unterschiedlich mit Auxochromen (meist Hydroxyl- und Natriumsulfonatgruppen) substituiert sind, miteinander verknüpft. Beide abgebildeten Farbstoffe werden zur Färbung von Lachsersatz verwendet. Cochenillerot A findet sich auch in Früchtekonserven (Erdbeeren in der Dose); Gelborange S zusammen mit anderen gelben Farbstoffen in manchen Vanillepuddings. 3.2 TriarylmethanfarbstoffeSie sind gekennzeichnet durch ein zentrales sp2-hybridisiertes C-Atom, welches mit drei Arylresten verknüpft ist (rot markiert).
Abb. 12: Strukturformel von Patentblau V Patentblau V wird zur Färbung von Glasuren verwendet; zusammen mit Gelborange S und Chinolingelb bildet es die grüne Farbe der Waldmeister-Götterspeise. 3.3 IndigofarbstoffeIn Gummibärchen findet Indigotin als blauer Farbstoff Verwendung.
Abb. 13: Strukturformel von Indigotin Die tiefe Farbe des Indigo beruht auf der speziellen Verknüpfung der Atome seines Grundgerüsts (rot markiert). Die beiden Sulfonsäuregruppen in den Positionen 5 und 5´ bedingen die Wasserlöslichkeit von Indigotin.
4. Literatur
E-Mail: Walter.Wagner ät uni-bayreuth.de |
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